2'-fluorophenyl-2,4,6-trimethoxyphenylmethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-fluorophenyl-2,4,6-trimethoxyphenylmethanimine
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₃
• 分子量: 289.306
• InChiKey: GSIJUIISNONOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 2-氟苯腈 在 palladium diacetate 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2'-fluorophenyl-2,4,6-trimethoxyphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃CH与腈的加成反应合成芳基酮或酮亚胺

  摘要：

  芳烃在钯中前所未有的钯催化CH加氢可提供中等至极好的芳基酮或相应的受阻亚胺收率。添加少量的DMSO可以大大提高产量。这两种分子间和分子内的反应是成功的，虽然分子反应更趋于低迷。据信这种新颖的化学反应涉及亲电取代芳烃的钯催化的芳烃的CH活化，然后是腈的不寻常的碳钯反应。已经使用芳基硼酸和腈成功地开发了类似的反应。利用这种合成方案，已经开发了一种从廉价的起始原料开始制备氧杂蒽酮的简捷方法。

  DOI：

  10.1021/jo060220g

文献信息

• Synthesis of Aryl Ketones or Ketimines by Palladium-Catalyzed Arene C−H Addition to Nitriles
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060220g

  日期：2006.4.1

  The unprecedented palladium-catalyzed C−H addition of arenes to nitriles provides moderate to excellent yields of aryl ketones or the corresponding hindered imines. The addition of a small amount of DMSO increases the yields dramatically. Both intermolecular and intramolecular reactions are successful, although the intramolecular reactions tend to be more sluggish. This novel chemistry is believed

  芳烃在钯中前所未有的钯催化CH加氢可提供中等至极好的芳基酮或相应的受阻亚胺收率。添加少量的DMSO可以大大提高产量。这两种分子间和分子内的反应是成功的，虽然分子反应更趋于低迷。据信这种新颖的化学反应涉及亲电取代芳烃的钯催化的芳烃的CH活化，然后是腈的不寻常的碳钯反应。已经使用芳基硼酸和腈成功地开发了类似的反应。利用这种合成方案，已经开发了一种从廉价的起始原料开始制备氧杂蒽酮的简捷方法。