4'-methoxy-2-(N,N-diethyl-O-carbamoyl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-2-(N,N-diethyl-O-carbamoyl)biphenyl
• 英文别名: [2-(4-methoxyphenyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: HJYWXWSIFIZOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-2-(N,N-diethyl-O-carbamoyl)biphenyl 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₁H₂₅N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*ClH 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇作为还原剂的铑催化还原裂解氨基甲酸芳基酯

  摘要：

  尽管在 C-H 键官能化反应中广泛使用氨基甲酸酯作为导向基团，但还原去除该导向基团并不简单。目前可用的方法仅限于使用 i PrMgX 或氢硅烷作为还原剂的镍催化反应，留下官能团兼容性问题有待解决。在此，我们报告了使用 i PrOH 作为更温和的还原剂对氨基甲酸芳基酯进行铑催化的还原裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589093
• 作为产物：
  描述：

  苯基二乙基氨基甲酸酯 在 palladium diacetate 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-methoxy-2-(N,N-diethyl-O-carbamoyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Application of Directed Orthometalation toward the Synthesis of Aryl Siloxanes

  摘要：

  A selection of ortho-substituted aryl siloxanes have been prepared by directed orthometalation protocols. These siloxanes can be prepared in high yields and purity by use of a diverse selection of ortho-directing groups and electrophilic siloxane derivatives. The siloxanes are employed in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides to generate unsymmetrical orthosubstituted biaryls in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo0492057

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Cleavage of Aryl Carbamates Using Isopropanol as a Reductant
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Kosuke Yasui、Masaya Higashino

  DOI：10.1055/s-0036-1589093

  日期：2017.12

  directing group in C–H bond-functionalization reactions, reductive removal of this directing group is not straightforward. Currently available methods are limited to nickel-catalyzed reactions using i PrMgX or hydrosilane as a reductant, leaving the functional group compatibility issue to be solved. Herein, we report rhodium-catalyzed reductive cleavage of aryl carbamates using i PrOH as a milder reductant

  尽管在 C-H 键官能化反应中广泛使用氨基甲酸酯作为导向基团，但还原去除该导向基团并不简单。目前可用的方法仅限于使用 i PrMgX 或氢硅烷作为还原剂的镍催化反应，留下官能团兼容性问题有待解决。在此，我们报告了使用 i PrOH 作为更温和的还原剂对氨基甲酸芳基酯进行铑催化的还原裂解。
• Application of Directed Orthometalation toward the Synthesis of Aryl Siloxanes
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo0492057

  日期：2004.10.1

  A selection of ortho-substituted aryl siloxanes have been prepared by directed orthometalation protocols. These siloxanes can be prepared in high yields and purity by use of a diverse selection of ortho-directing groups and electrophilic siloxane derivatives. The siloxanes are employed in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides to generate unsymmetrical orthosubstituted biaryls in good to excellent yields.