(3-bromo-4-methoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-4-methoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Bromo-4-methoxyphenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: LSRNAIHVKHVWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-4-methoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到(3-bromo-4-hydroxyphenyl)(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型溴酚的合成和表征：测定其抗胆碱能，抗糖尿病和抗氧化活性。

  摘要：

  本文合成了一系列新型的溴酚衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的抑制特性和抗氧化活性进行了评估。合成了二芳基甲烷酮，并进行了溴化反应。在溴化过程中，一些化合物通过区域选择性的O-去甲基化生成了新的溴酚。溴化二芳基甲烷也用BBr 3脱甲基，得到新的溴酚。此外，我们使用几种体外生物分析方法，例如2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS⋅ +）和1,1-二苯基- 2-吡啶甲酰肼基自由基（DPPH ）清除活性，Fe 3+Cu 2+还原活性和亚铁（Fe 2+）离子螯合活性。此外，还测试了新型溴酚和甲氧基化溴酚衍生物的抗乙酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的作用，这些酶与某些代谢性疾病有关。新型溴酚对AChE的Ki值在8.94±0.73–59.45±14.97 nM的范围内，对α-糖苷酶的Ki值在4.31±1.93–44.14±2.19 nM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 藜芦酸 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 1.5h， 以52%的产率得到(3-bromo-4-methoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型溴酚的合成和表征：测定其抗胆碱能，抗糖尿病和抗氧化活性。

  摘要：

  本文合成了一系列新型的溴酚衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的抑制特性和抗氧化活性进行了评估。合成了二芳基甲烷酮，并进行了溴化反应。在溴化过程中，一些化合物通过区域选择性的O-去甲基化生成了新的溴酚。溴化二芳基甲烷也用BBr 3脱甲基，得到新的溴酚。此外，我们使用几种体外生物分析方法，例如2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS⋅ +）和1,1-二苯基- 2-吡啶甲酰肼基自由基（DPPH ）清除活性，Fe 3+Cu 2+还原活性和亚铁（Fe 2+）离子螯合活性。此外，还测试了新型溴酚和甲氧基化溴酚衍生物的抗乙酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的作用，这些酶与某些代谢性疾病有关。新型溴酚对AChE的Ki值在8.94±0.73–59.45±14.97 nM的范围内，对α-糖苷酶的Ki值在4.31±1.93–44.14±2.19 nM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.010

文献信息

• Synthesis and characterization of novel bromophenols: Determination of their anticholinergic, antidiabetic and antioxidant activities
  作者：Necla Öztaşkın、Rüya Kaya、Ahmet Maraş、Ertan Şahin、İlhami Gülcin、Süleyman Göksu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.010

  日期：2019.6

  In this paper, a series of novel bromophenol derivatives were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and α-glycosidase enzymes inhibition properties and antioxidant activity. Diarylmethanones were synthesized and their bromination was carried out. During bromination, some compounds gave new bromophenols via regioselective O-demethylation. Demethylation of brominated diarylmethanones

  本文合成了一系列新型的溴酚衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的抑制特性和抗氧化活性进行了评估。合成了二芳基甲烷酮，并进行了溴化反应。在溴化过程中，一些化合物通过区域选择性的O-去甲基化生成了新的溴酚。溴化二芳基甲烷也用BBr 3脱甲基，得到新的溴酚。此外，我们使用几种体外生物分析方法，例如2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS⋅ +）和1,1-二苯基- 2-吡啶甲酰肼基自由基（DPPH ）清除活性，Fe 3+Cu 2+还原活性和亚铁（Fe 2+）离子螯合活性。此外，还测试了新型溴酚和甲氧基化溴酚衍生物的抗乙酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的作用，这些酶与某些代谢性疾病有关。新型溴酚对AChE的Ki值在8.94±0.73–59.45±14.97 nM的范围内，对α-糖苷酶的Ki值在4.31±1.93–44.14±2.19 nM的范围内。