4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-phenylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-2-phenylbutan-2-ol
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: WNJMYDLAWYTSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-phenylbutan-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(E)-4-benzyl-1-(3-phenylbut-2-en-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型Sigma-Receptor（SR）调节剂新的芳基-烷基（烯基）-4-苄基哌啶的合成和生物学评估，可作为潜在的抗癌药

  摘要：

  在2000年代初，Sigma Receptor（SR）家族被确定为潜在的“药物治疗”靶标。确实，在乳腺癌，肺癌和前列腺癌细胞中发现了高密度SR，这支持SR可能在肿瘤的生长和发展中起作用的观点。此外，已经推测出SR表达程度与肿瘤侵袭性之间存在联系，这是由于在高转移潜能的癌细胞中存在SR所证明的。结果，已经投入了巨大的努力来开发具有对具有潜在抗癌活性的两种SR亚型（S1R和S2R）具有良好亲和力的小分子。在这里，我们报告了芳基-烷基（烯基）-4-苄基哌啶衍生物的合成和生物学概况-作为针对SR的新型潜在抗癌药物。其中3（RC-106）在一组表达两种SR的代表不同癌症类型（即Paca3，MDA-MB 231）的细胞系中均显示出抗肿瘤功效的临床前概况，并潜在地作为新型SR调节剂的热门化合物出现对治疗癌症有用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.067
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 水 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 Enantiopure Sigma 受体调节剂：通过 HPLC 和绝对配置分配快速（半）制备手性拆分

  摘要：

  新型泛西格玛受体 (SR) 调节剂的鉴定，可能对癌症治疗有用，代表了我们研究的一个新目标。在这里，我们报告了新型手性化合物的制备，其特征在于将芳香部分桥接到 4-苄基-哌啶部分的 3-C 烷基链。所有研究的化合物都以外消旋和对映体纯形式制备，最终目的是解决手性在 SR 相互作用中的作用。为了分离和表征对映体化合物，建立了高效液相色谱 (HPLC) 程序。涉及手性固定相和流动相的多种组合的系统分析筛选使我们能够优化分析分辨率并设置（半）制备色谱条件。应用优化的程序，成功实现了对所研究化合物的对映体拆分，获得了对映体过量超过95%的所有化合物。最后，根据经验将绝对构型分配给对映纯化合物，将电子圆二色性 (ECD) 技术与洗脱顺序研究相结合。

  DOI：

  10.3390/molecules21091210

文献信息

• Gaining in pan-affinity towards sigma 1 and sigma 2 receptors. SAR studies on arylalkylamines
  作者：Daniela Rossi、Marta Rui、Marcello Di Giacomo、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Stefania Monteleone、Klaus R. Liedl、Simona Collina

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.005

  日期：2017.1

  Sigma Receptor (SR) modulators are involved in different signal transduction pathways, representing important pharmacological/therapeutic tools in several pathological conditions, such as neurodegenerative diseases and cancers. To this purpose, numerous compounds have been developed in order to target selectively one of the two subtypes (S1R and S2R) as chemotherapeutic agent. However, experiments have also shown that ligands which are able to bind both SR subtypes can be useful for the diagnosis and/or the treatment of cancers. Therefore, the discovery of compounds with good affinity towards both S1R and S2R ('pan-modulators') is also of great interest and still represents a challenge up to now. For this reason, we synthesized novel arylalkylamines with the aim to obtain compounds with S1R and S2R affinity in the nM range and, by modeling quantitative structure-activity relationships (QSARs), we identified the essential structural features to obtain promising pan-compounds. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.