ethyl 3-benzyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: UISCSVMYGVKRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 1,3-diphenylprop-2-ynyl methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 4,6-双（二苯基膦基）二苯并呋喃 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-benzyl-2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸炔丙酯和 2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯衍生物的区域选择性偶联：轻松获得 C-3 苄基化吲哚腙

  摘要：

  已经描述了钯催化的配体控制的仲炔碳酸酯和 2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯衍生物的区域选择性偶联反应，从而首次以中等至良好的产率得到 C-3 苄基化吲哚腙。DBFphos 作为配体对于这种高区域选择性的环化反应至关重要，并且已经提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609552

文献信息

• 一种C-3苄基吲嗪类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN110357879B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种C‑3苄基吲嗪类化合物的制备方法，包括：将金属钯催化剂、膦配体、2‑烷基吡啶、炔丙基碳酸酯以及碱加入到有机溶剂中，加热至100~140℃，反应完全，后处理得到C‑3苄基吲嗪类化合物。本发明提供的用于C‑3苄基吲嗪类化合物的制备方法易于操作，后处理简便，底物可设计性强，实用性较强。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling of Secondary Propargyl Carbonates and Ethyl 2-(pyridin-2-yl)acetate Derivatives: Facile Access to C-3 Benzylated Indolizines
  作者：Yuzhu Yang、Ting Wu、Youlai Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1609552

  日期：2018.9

  A palladium-catalyzed ligand controlled regioselective ­coupling reaction of secondary propargyl carbonates and ethyl 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives has been described, leading to C-3 benzyl­ated indolizines for the first time in moderate to good yields. DBFphos as the ligand is crucial to this high regioselective annulation reaction, and a plausible reaction mechanism has been proposed.

  已经描述了钯催化的配体控制的仲炔碳酸酯和 2-(吡啶-2-基)乙酸乙酯衍生物的区域选择性偶联反应，从而首次以中等至良好的产率得到 C-3 苄基化吲哚腙。DBFphos 作为配体对于这种高区域选择性的环化反应至关重要，并且已经提出了一种合理的反应机制。