2-allyl phenyl acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl phenyl acetic acid
• 英文别名: 2-(2-prop-2-enylphenyl)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NAGQTONWOYGDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl phenyl acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-[1-(dimethylamino)meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

  公开号：

  WO2012080115A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-allyl phenyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸反义寡核苷酸：由苯乙酰基二硫化物（PADS）生成硫化剂的动力学和机理†

  摘要：

  硫代磷酸酯寡核苷酸的合成通常在制药行业中通过使用具有最佳性能组合的苯乙酰基二硫化物（PADS）对核苷酸-亚磷酸酯进行硫化来完成。最好的方法是，先将PADS在带有3-甲基吡啶的乙腈中“老化” 48小时，以生成多硫化物。PADS最初的碱催化降解是通过E1cB型消除而发生的，从而生成乙烯酮和酰基二硫键阴离子。通过H / D交换证明质子抽象可逆地生成碳负离子，其速度通过PADS芳香环中的吸电子取代基大大提高。烯酮可被邻位分子捕获-烯丙基组。随后产生的二硫键阴离子攻击未反应的PADS硫，得到活性硫化剂多硫化物。PADS的降解速率因碱性取代的吡啶较少而降低，在PADS中仅为一阶，这表明限速步骤是由碳负离子形成二硫键阴离子。

  DOI：

  10.1039/c6ob01531j

文献信息

• Chemoselective Catalytic α-Oxidation of Carboxylic Acids: Iron/Alkali Metal Cooperative Redox Active Catalysis
  作者：Tsukushi Tanaka、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.0c00727

  日期：2020.3.4

  substantially facilitated the enolization. For the first time, catalytic enolization of unprotected car-boxylic acid was achieved without external addition of stoichiometric amounts of Brønsted base. The formed redox-active heterobimetallic enediolate efficiently coupled with free radical TEMPO, providing synthetically useful α-hydroxy and keto acid derivatives.

  我们开发了一种用于 1e 自由基过程的羧酸的化学选择性催化活化。各种羧酸的α-氧化，在自由基条件下优先进行不需要的脱羧，在优化条件下有效地进行。即使在更多酸性羰基化合物的存在下，也实现了羧酸的化学选择性烯醇化。广泛的机理研究表明，来自 4Å 分子筛的铁物质和碱金属离子的协同作用大大促进了烯醇化。首次实现了未保护羧酸的催化烯醇化，而无需外部添加化学计量的布朗斯台德碱。形成的具有氧化还原活性的异双金属烯二醇有效地与自由基 TEMPO 偶联，
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US20130303375A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for pre-paring them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• Synthesis of Fused Indoline‐Cyclobutanone Derivatives via an Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201900326

  日期：2019.9

  We thank the EPSRC Centre for Doctoral Training in Critical Resource Catalysis (CRITICAT, grant code EP/L016419/1, R.M.N.) for funding. We thank the European Research Council under the European Union’s Seventh Framework Programme (FP7/2007–2013) ERC grant agreement no. 279850 (A.D.S.). A.D.S. thanks the Royal Society for a Wolfson Research Merit Award. We also thank the EPSRC UK National Mass Spectrometry

  我们感谢 EPSRC 关键资源催化博士培训中心 (CRITICAT，授权代码 EP/L016419/1，RMN) 的资助。我们感谢欧洲研究理事会根据欧盟第七框架计划 (FP7/2007-2013) ERC 赠款协议编号。279850 (广告)。ADS 感谢皇家学会授予 Wolfson 研究优异奖。我们还要感谢位于斯旺西的 EPSRC 英国国家质谱服务。支持本出版物的研究数据可在 https://doi.org/10.17630/00aff760-0732-438f-a9d1-30c7cf3a87a0 访问
• A novel approach toward the synthesis of strigolactones through intramolecular [2+2] cycloaddition of ketenes and ketene-iminiums to olefins. Application to the asymmetric synthesis of GR-24
  作者：Mathilde Lachia、Pierre M.J. Jung、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.013

  日期：2012.8

  ketene-iminium was developed for the preparation of GR-24, a synthetic analogue of the family of strigolactone plant hormones. Excellent levels of regioselectivity and of chiral induction were obtained using a bulky chiral amine for the formation of the cyclobutanone and a subsequent regioselective Baeyer–Villiger afforded the tricyclic lactone core of (+)-GR-24.

  烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成反应被开发用于制备GR-24，这是一种strigolactone植物激素家族的合成类似物。使用庞大的手性胺形成环丁酮可获得极佳的区域选择性和手性诱导水平，随后的区域选择性Baeyer-Villiger提供了（+）-GR-24的三环内酯核心。
• METATHESIS CATALYSTS AND REACTIONS USING THE CATALYSTS
  申请人：XiMo AG

  公开号：US20140309466A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to a method of forming an olefin from a first olefin and a second olefin in a metathesis reaction, comprising step (i): (i) reacting the first olefin with the second olefin in the presence of a compound that catalyzes said metathesis reaction such that the molar ratio of said compound to the first or the second olefin is from 1:500 or less, and the conversion of the first or the second olefin to said olefin is at least 50%, characterized in that as compound that catalyzes said metathesis reaction a compound of the following formula is used: wherein M is Mo or W; R 1 is aryl, heteroaryl, alkyl, or heteroalkyl; optionally substituted; R 2 and R 3 can be the same or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl, heteroalkyl, heteroalkenyl, aryl, or heteroaryl; optionally substituted; R 5 is alkyl, alkoxy, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, silylalkyl, silyloxy, optionally substituted; and R 4 is a residue R 6 —X—, wherein X═O and R 6 is aryl, optionally substituted; or X═S and R 6 is aryl, optionally substituted; or X═O and R 6 is (R 7 , R 8 , R 9 )Si; wherein R 7 , R 8 , R 9 are alkyl or phenyl, optionally substituted; or X═O and R 6 is (R 10 , R 11 , R 12 )C, wherein R 10 , R 11 , R 12 are independently selected from phenyl, alkyl; optionally substituted; and to the catalysts used in the method.

  本发明涉及一种从第一烯烃和第二烯烃在交换反应中形成烯烃的方法，包括步骤(i)：(i)在催化所述交换反应的化合物存在下，将第一烯烃与第二烯烃反应，使所述化合物与第一或第二烯烃的摩尔比为1:500或更低，并且第一或第二烯烃转化为所述烯烃至少为50％，其中作为催化所述交换反应的化合物使用以下公式的化合物：其中M为Mo或W；R1为芳基、杂环烷基、烷基或杂烷基；可选择地取代；R2和R3可以相同也可以不同，为氢、烷基、烯基、杂烷基、杂烯基、芳基或杂环烷基；可选择地取代；R5为烷基、烷氧基、杂烷基、芳基、杂环烷基、硅烷基、硅氧基，可选择地取代；R4为残基R6—X—，其中X=O且R6为芳基，可选择地取代；或X=S且R6为芳基，可选择地取代；或X=O且R6为(R7, R8, R9)Si；其中R7、R8、R9为烷基或苯基，可选择地取代；或X=O且R6为(R10, R11, R12)C，其中R10、R11、R12独立地选自苯基、烷基；可选择地取代；以及所述方法中使用的催化剂。