1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: JKXMYBHZTTWOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzene 、 异丁酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 C₄₈H₅₆FeO₂P₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化的羧酸对艾伦烯的对映选择性加成

  摘要：

  报道了一种通过将羧酸加成到丙二烯上来合成支链烯丙酯的钌催化合成方法。基于 Josiphos 骨架设计和制备配体，反应产率高达 95%，对映体过量率高达 >99%。进行了氘标记实验并提出了合理的机制。五元环和六元环的对映体纯内酯是通过支链烯丙基酯产物的 RCM 反应合成的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03306
• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 4-甲基氯苄 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双齿膦配体/钯催化剂催化苄基氯与硼酸烯丙基和丙二烯基的区域选择性偶联

  摘要：

  首次描述了钯催化的芳香苄基烯丙基化和苄基氯与烯丙基和烯丙基频那醇硼酸酯的烯丙基化反应。反应在双齿膦配体存在下顺利进行，以良好的产率提供正常的交叉偶联产物。这种新型合成程序对连接到芳环的各种吸电子和供电子官能团表现出良好的耐受性，并且对敏感的官能团（如 NO 2 、CF 3 、 CN 和 COOMe）也具有良好的耐受性。双齿配体的利用和加热对于转化至关重要。DFT计算结果表明，宽咬合角双齿配体有利于形成η 1 -苄基- η1 -烯丙基钯中间体，正常偶联在热力学上是有利的。

  DOI：

  10.1039/d3cc00279a

文献信息

• Co(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Amides with Allenes via C−H Activation
  作者：Ramadoss Boobalan、Rajagopal Santhoshkumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201801335

  日期：2019.3.5

  Co(III)‐catalyzed [4+1] annulation of amides with allenes to synthesize isoindolone and 1,5‐dihydro‐pyrrol‐2‐one derivatives is reported. A wide range of aromatic and vinylic amides react with allenes to give the corresponding annulation products in good to excellent yields. The mechanistic studies strongly support that the catalytic reaction proceeds through an amide‐directed C−H activation, followed

  据报道，Co（III）催化酰胺与烯丙基的[4 + 1]环合反应合成异吲哚酮和1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物。各种各样的芳族和乙烯基酰胺与烯类反应，以良好或优异的收率得到相应的环状产物。机理研究强烈支持催化反应通过酰胺导向的CH活化，随后的丙二烯碳钴化，β-氢化物消除和分子内1,2-氨基胺化来进行。
• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• Rh^III-Catalyzed [4 + 1] Annulations of 2-Hydroxy- and 2-Aminobenzaldehydes with Allenes: A Simple Method toward 3-Coumaranones and 3-Indolinones
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01825

  日期：2015.8.7

  method for the regio- and stereoselective synthesis of substituted 3-coumaranones from salicylaldehydes and allenes using a rhodium(III) catalyst has been developed. This procedure gives access to new 2-vinyl-substituted 3-coumaranone compounds. The method involves a RhIII-catalyzed aldehyde C–H activation and annulation reactions. Moreover, this RhIII-catalyzed [4 + 1] annulation reaction has been applied

  开发了一种新的方法，可以使用铑（III）催化剂从水杨醛和烯丙基区域和立体选择性地合成取代的3-香豆烷酮。该程序使人们能够获得新的2-乙烯基取代的3-香豆素酮化合物。该方法涉及Rh III催化的醛CH活化和环化反应。此外，该Rh III催化的[4 +1]环化反应已用于2-氨基苯甲醛，得到2，2-二取代的3-吲哚满酮。
• Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by Co(III)-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Anilides with Benzylallenes
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Rajagopal Santhoshkumar、Ramadoss Boobalan、Hsin-Ru Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.7b04087

  日期：2018.3.2

  A cobalt-catalyzed C–H/N–H annulation of anilides with allenes to synthesize 1,2-dihydroquinolines is described. The reaction proceeds via a C–H activation, allene insertion, followed by β-hydride elimination and an intramolecular 1,4-addition to a butadiene-group-containing intermediate. Allenes act as a three-carbon source in the present C–H activation strategy.

  描述了钴催化的丙二醛与丙二烯的CH-NH / NH环合反应，以合成1,2-二氢喹啉。该反应通过C–H活化，丙二烯插入，随后的β-氢化物消除和分子内1，4-加成至含丁二烯基团的中间体而进行。在当前的C–H活化策略中，丙二烯可作为三碳源。
• Direct synthesis of indazole derivatives <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of phthalazinones and allenes
  作者：Chuanliu Yin、Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Lianghao Li、Jian Zhou、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob01458g

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed annulation of phthalazinones or pyridazinones with various allenes was developed, leading to the formation of indazole derivatives bearing a quaternary carbon in moderate to good yields. The targeted products were synthesized via sequential C–H activation and olefin insertion, followed by β-hydride elimination and intramolecular cyclization. The synthetic protocol proceeded

  开发了一种新型 Rh( III ) 催化的酞嗪酮或哒嗪酮与各种丙二烯的环化反应，从而以中等至良好的产率形成带有季碳的吲唑衍生物。目标产物通过连续的C-H活化和烯烃插入，然后是β-氢化物消除和分子内环化来合成。合成方案有效地进行，具有广泛的官能团耐受性、高原子效率和高Z选择性。通过合成转化证明了该方法的实用性。