2-amino-4-hexyl-6-hydroxy-5,8-dioxo-7-undecyl-5,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-hexyl-6-hydroxy-5,8-dioxo-7-undecyl-5,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-hexyl-6-hydroxy-5,8-dioxo-7-undecyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₄
• 分子量: 456.626
• InChiKey: XLYHLGURXMKMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 恩贝酸/恩贝灵 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以41%的产率得到2-amino-4-hexyl-6-hydroxy-5,8-dioxo-7-undecyl-5,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的功能强大的稠合稠合苯醌醌作为有效的人蛋白激酶CK2抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的2-氨基-4-苯基-6-羟基-7-烷基-吡喃苯并醌作为ATP竞争性CK2抑制剂。它们很容易通过醛，丙二腈和3-烷基-2,5-二羟基苯醌的三组分Knoevenagel缩合反应-Michael加成-杂环反应合成。一些合成的化合物表现出令人感兴趣的抑制活性，其IC 50值在亚微摩尔范围内。进行了结构-活性关系研究，并通过对接研究分析了结合方式，并得到了ATP竞争测定法的支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.058

文献信息

• A new family of densely functionalized fused-benzoquinones as potent human protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Pedro Martín-Acosta、Samer Haider、Ángel Amesty、Dagmar Aichele、Joachim Jose、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.058

  日期：2018.1

  A new series of 2-amino-4-phenyl-6-hydroxy-7-alkyl-pyranobenzoquinones was synthesized as ATP-competitive CK2 inhibitors. They were readily synthesized through a three-component Knoevenagel condensation-Michael addition-heterocyclization reaction from aldehydes, malononitrile, and 3-alkyl-2,5-dihydroxybenzoquinones. Some of the synthesized compounds presented interesting inhibitory activity with IC50

  合成了一系列新的2-氨基-4-苯基-6-羟基-7-烷基-吡喃苯并醌作为ATP竞争性CK2抑制剂。它们很容易通过醛，丙二腈和3-烷基-2,5-二羟基苯醌的三组分Knoevenagel缩合反应-Michael加成-杂环反应合成。一些合成的化合物表现出令人感兴趣的抑制活性，其IC 50值在亚微摩尔范围内。进行了结构-活性关系研究，并通过对接研究分析了结合方式，并得到了ATP竞争测定法的支持。