十四烷基乙酰乙酸酯 | 70938-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四烷基乙酰乙酸酯
• 中文别名: 2-羟基-2-(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: tetradecyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: Tetradecyl acetoacetate
• CAS: 70938-05-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: FUCMCKCYPNPVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酰乙酸甲酯	acetoacetic acid methyl ester	105-45-3	C5H8O3	116.117

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二氟甲氧基)苯甲醛 、 十四烷基乙酰乙酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-4-(2-(difluoromethoxy)phenyl)-2,6-dimethyl-, ditetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological activity, and affinity for model biological membranes of alkyl and cycloalkyl-l,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763523
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨基磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.22h， 以75%的产率得到十四烷基乙酰乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂体系中氨基磺酸催化微波辐射下脂肪乙酰乙酸酯的合成

  摘要：

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。

  DOI：

  10.1007/s11746-016-2879-5

文献信息

• N-Alkylated Sulfamic Acid Derivatives as Organocatalyst in Multicomponent Synthesis of Fatty Dihydropyrimidinones
  作者：Carolina Hack、Larissa Porciuncula、Andressa Weber、Caroline D’Oca、Dennis Russowsky、Jaqueline Moura、Luiz Pinto、Marcelo D’Oca

  DOI：10.21577/0103-5053.20180112

  日期：——

  3-dicarbonyl compounds and long-chain 1,3-dicarbonyl derivatives, demonstrating catalytic efficiency. N-Alkylated sulfamic acid derived from benzylamine showed good results (ca. 80% yields). In addition, excellent results were obtained with organocatalysts based on sulfamic acid and thiourea (ca. 80-97% yields), demonstrating the catalytic efficiency of new derivatives of thiourea organosulfamic catalysts.

  在这项工作中，N-烷基化氨基磺酸衍生物被引入作为有希望的酸性有机催化剂，具有方便的酸度和易于合成。将来自不同含氮化合物（胺，壳聚糖，尿素和硫脲）的新型有机催化剂应用于多组分反应，以合成几种二氢嘧啶酮（DHPM）。使用经典的1,3-二羰基化合物和长链1,3-二羰基衍生物，所有测试过的有机催化剂均具有良好的DHPM收率，证明了催化效率。衍生自苄胺的N-烷基氨基磺酸显示出良好的结果（约80％的收率）。此外，使用基于氨基磺酸和硫脲的有机催化剂获得了优异的结果（约80-97％的收率），证明了硫脲有机氨基磺酸催化剂的新衍生物的催化效率。
• A homologous series of permanently charged 1,4-dihydropyridines: novel probes designed to localize drug binding sites on ion channels
  作者：Nandkishore Baindur、Aleta Rutledge、David J. Triggle

  DOI：10.1021/jm00075a034

  日期：1993.11
• Unexpected reaction on bromination of 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones with N-bromosuccinimide
  作者：Z. Kalme、A. Šmidlers、J. Celminš、E. Liepinsh、A. Krauze、G. Duburs

  DOI：10.1007/s10593-007-0105-y

  日期：2007.5
• ULDRIKIS, YA. R.;PREJSA, I. E.;DUBUR, G. YA.;ZIDERMANE, A. A.;BISENIEKS, +
  作者：ULDRIKIS, YA. R.、PREJSA, I. E.、DUBUR, G. YA.、ZIDERMANE, A. A.、BISENIEKS, +

  DOI：——

  日期：——
• MAKAROVA, N. V.;BELEVICH, G. V.;BISENIEKS, EH. A.;VEVERIS, M. M.;DUBUR, G+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 7, 810-815
  作者：MAKAROVA, N. V.、BELEVICH, G. V.、BISENIEKS, EH. A.、VEVERIS, M. M.、DUBUR, G+

  DOI：——

  日期：——