2-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (2-cyanophenyl)phenylmethanol；o-Cyanobenzhydrol；2-[hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: VYBRWZWXRKPTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Tropylium 促进的 Ritter 反应

  摘要：

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。

  DOI：

  10.1039/d1cc02947a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 苯甲醛 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.45h， 以83%的产率得到2-(hydroxy(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  标签上的格氏试剂：在流动条件下直接插入镁

  摘要：

  使用新的流程方案介绍了按需制备有机镁试剂的方法。新的柱上引发程序规避了与镁活化有关的风险。获得了需要量的精确滴定溶液。伸缩流动或间歇反应允许访问各种功能组。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01590

文献信息

• From <i>in vitro</i> to <i>in cellulo</i>: structure–activity relationship of (2-nitrophenyl)methanol derivatives as inhibitors of PqsD in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Michael P. Storz、Giuseppe Allegretta、Benjamin Kirsch、Martin Empting、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1039/c4ob00707g

  日期：——

  More than 60 derivatives of (2-nitrophenyl)methanol were synthesized and evaluated regarding their potency to inhibit PqsD. In vitro and in cellulo structure–activity relationships were derived.

  超过60种(2-硝基苯基)甲醇衍生物被合成并评估其抑制PqsD的效力。得出了体外和体内结构-活性关系。
• Rhodium or palladium-catalyzed cascade aryl addition/intramolecular lactonization of phthalaldehydonitrile to access 3-aryl and 3-alkenyl phthalides
  作者：Guanglei Lv、Genping Huang、Guangyou Zhang、Changduo Pan、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.100

  日期：2011.7

  A rhodium or palladium-catalyzed addition of boronic acids to phthalaldehydonitrile, followed by an intramolecular lactonization of cyano to access 3-substituted phthalides, is described. This procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, and vinyl groups. It is a novel procedure for the synthesis of 3-arylphthalides.

  描述了铑或钯催化的硼酸向邻苯二甲腈的加成，然后氰基的分子内酯化以得到3-取代的邻苯二甲酸酯。该程序容许一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和乙烯基。这是合成3-芳基邻苯二甲酸酯的新方法。
• Cu(III)‐CF₃ Compound‐Activated DMSO: An Efficient Oxidizing Reagent to Convert Alcohols to Ketones
  作者：Yi‐Feng Hou、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202400097

  日期：——

  compounds meet DMSO, a unique platform is set up to manipulate sulfonium chemistry. A case study of oxidation of alcohols to ketones is shown herein. Crucial trifluoromethoxysulfonium is initially generated, and reacts with alcohols to give new alkoxysulfonium species via ligand exchange. Subsequent base-promoted E2 elimination gives ketones with the release of Me2S.

  当高价 Cu(III)-CF 3 化合物遇到 DMSO 时，就会建立一个独特的平台来操纵锍化学。本文显示了醇氧化成酮的案例研究。最初生成关键的三氟甲氧基锍，并通过配体交换与醇反应生成新的烷氧基锍。随后碱基促进的 E2 消除产生酮并释放 Me 2 S。
• Chemoselective Nucleophilic Arylation and Single-Step Oxidative Esterification of Aldehydes Using Siloxanes and a Palladium−Phosphinous Acid as a Reaction Switch
  作者：Rachel Lerebours、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ja063476c

  日期：2006.10.1

  Aldehydes and siloxanes form methyl esters in a single step through mild oxidative esterification in the presence of a palladium catalyst or, alternatively, afford secondary alcohols via TBAF-promoted arylation in the absence of a catalyst at increased temperatures under otherwise identical reaction conditions.
• KOVTUNENKO, V. A.;FALKOVSKAYA, O. T.;TYLTIN, A. K.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 1984, 50, N 1, 71-75
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、FALKOVSKAYA, O. T.、TYLTIN, A. K.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——