ethyl 6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-(2E)-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-(2E)-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-trimethylsilylhex-2-en-5-ynoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: OVKQJPRWLRRKSE-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 ethyl (E)-3-iodopropenoate 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.84h， 以94%的产率得到ethyl 6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-(2E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  涉及烯丙基/炔丙基钯物质的偶联反应中区域选择性的调节。

  摘要：

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0111098