tert-butyl 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₃
• 分子量: 309.381
• InChiKey: SCFKKYZEOGKQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 过氧化脲素 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71 mg的产率得到tert-butyl 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用金属光氧化还原催化的乙烯基硼酸酯的脱羧结合交叉偶联。

  摘要：

  描述了通过乙烯基硼酸酯与羧酸和芳基碘化物的联合交叉偶联合成复杂的烷基硼酸酯。该反应在温和的金属光氧化还原条件下进行，并涉及乙烯基硼酸酯的前所未有的脱羧自由基加成/交叉偶联级联。显示出优异的官能团耐受性，并且一系列羧酸（包括仲 α-氨基酸和芳基碘）的应用提供了获得高度官能化烷基硼酸酯的有效途径。脱羧结合交叉偶联也应用于景天生物碱的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201916340

文献信息

• Decarboxylative Conjunctive Cross‐coupling of Vinyl Boronic Esters using Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Riccardo S. Mega、Vincent K. Duong、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201916340

  日期：2020.3.9

  The synthesis of complex alkyl boronic esters through conjunctive cross-coupling of vinyl boronic esters with carboxylic acids and aryl iodides is described. The reaction proceeds under mild metallaphotoredox conditions and involves an unprecedented decarboxylative radical addition/cross-coupling cascade of vinyl boronic esters. Excellent functional-group tolerance is displayed, and application of

  描述了通过乙烯基硼酸酯与羧酸和芳基碘化物的联合交叉偶联合成复杂的烷基硼酸酯。该反应在温和的金属光氧化还原条件下进行，并涉及乙烯基硼酸酯的前所未有的脱羧自由基加成/交叉偶联级联。显示出优异的官能团耐受性，并且一系列羧酸（包括仲 α-氨基酸和芳基碘）的应用提供了获得高度官能化烷基硼酸酯的有效途径。脱羧结合交叉偶联也应用于景天生物碱的合成。