(E)-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-trimethylsilyl-2-butenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-trimethylsilyl-2-butenenitrile
• 英文别名: methyl 4-[(E)-1-cyano-1-trimethylsilylprop-1-en-2-yl]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂Si
• 分子量: 273.407
• InChiKey: ITPXQNYESWFERU-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 对氰基苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-trimethylsilyl-2-methylpropenenitrile 、 (Z)-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-trimethylsilyl-2-butenenitrile 、 (E)-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-trimethylsilyl-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylcyanation of alkynes catalyzed by nickel

  摘要：

  A nickel catalyst prepared from Ni(cod)(2) and PMe3 is found to effect arylcyanation reaction of alkynes. namely cleavage of a C-CN bond of an aryl cyanide followed by addition of each fragment across an alkyne. A wide range of functional groups in aryl cyanides tolerated the catalysis, giving variously functionalized beta-arylalkenenitriles stereoselectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.086

文献信息

• Arylcyanation of alkynes catalyzed by nickel
  作者：Yoshiaki Nakao、Shinichi Oda、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.086

  日期：2006.8

  A nickel catalyst prepared from Ni(cod)(2) and PMe3 is found to effect arylcyanation reaction of alkynes. namely cleavage of a C-CN bond of an aryl cyanide followed by addition of each fragment across an alkyne. A wide range of functional groups in aryl cyanides tolerated the catalysis, giving variously functionalized beta-arylalkenenitriles stereoselectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.