6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhexan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhexan-3-ol
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhexan-3-ol；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhexan-3-ol
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: YWSYXQXQFCNMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhexan-3-ol 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methylhexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成级联反应：在 Averufin 的形式合成中的应用

  摘要：

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500559
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成级联反应：在 Averufin 的形式合成中的应用

  摘要：

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500559

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED STRAIGHT CHAIN SPIRO DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO À CHAÎNE DROITE SUBSTITUÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021121327A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, pharmaceutical composition comprising such compounds, and their use as menin/MLL protein/protein interaction inhibitors, useful for treating diseases such as cancer, including but not limited to leukemia, myelodysplastic syndrome (MDS), and myeloproliferative neoplasms (MPN); and diabetes.

  本文提供了在哺乳动物中用于治疗和/或预防的药物剂，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为menin/MLL蛋白质相互作用抑制剂的用途，用于治疗癌症等疾病，包括但不限于白血病、骨髓增生异常综合征（MDS）和骨髓增生性肿瘤（MPN）；以及糖尿病。
• Chemo- and stereoselective six-membered oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 2-diazo-3-ketoesters with dirhodium(II) catalyst and its application to the synthesis of (+)-tanikolide
  作者：Hikari Jinnouchi、Hisanori Nambu、Kanae Takahashi、Tomoya Fujiwara、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.012

  日期：2019.4

  Dirhodium(II)-catalyzed oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 6-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters possessing a C-6 substituent is described. The reaction of 6-alkyl- or 6-aryl-substituted 6-allyloxy-2-diazo-3-ketoesters with a catalytic amount of Rh2(S-PTTL)4 proceeded in a chemoselective and stereoselective manner to provide 6-substituted 2-allyl-3-oxotetrahydropyran-2-carboxylates

  描述了具有C-6取代基的Dirhodium（II）催化的氧鎓叶立德形成-[2,3]-σ重排的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯。6-烷基或6-芳基取代的6-烯丙氧基-2-重氮-3-酮酸酯与催化量的Rh 2（S -PTTL）4的反应以化学选择性和立体选择性方式进行，以提供6-取代的2 -烯丙基-3-氧代四氢吡喃-2-羧酸酯的收率高，非对映选择性高。为了证明该顺序反应的实用性，我们进行了（+）-tanikolide的全合成，其中δ-内酯骨架的构建是通过使用2-碘联苯甲酰胺催化的四氢吡喃-2-甲醇的氧化裂解而实现的。
• Stereoselective Construction of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via Intramolecular Amide Enolate Alkylation: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Muhammad Latif、Jeong In Yun、Kalapati Seshadri、Hyoung Rae Kim、Chi Hoon Park、Haeil Park、Hyoungsu Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00046

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective construction of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans was achieved by using an intramolecular amide enolate alkylation with KHMDS. The efficiency and practicality of this methodology was successfully demonstrated in the total synthesis of (−)-centrolobine (1).

  通过用KHMDS进行分子内酰胺烯酸酯烷基化，实现了2，6-顺式-二取代的四氢吡喃的高度立体选择性的构建。该方法的效率和实用性已在（​​-）-中心洛宾（1）的全合成中得到了成功证明。
• Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation/[4+2] Cycloaddition Cascade Reaction: Application to Formal Synthesis of Averufin
  作者：Haibo Tan、Xinzheng Chen、Huiyu Chen、Hongxin Liu、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201500559

  日期：2015.8

  A remarkable proline-catalyzed method for the construction of biologically interesting oxygen-bridged tricyclic ketal skeletons was uncovered by starting from a variety of readily available cyclic 1,3-diketones and either 1,4- or 1,5-dicarbonyl substrates. The approach, which mimics a biosynthetic Knoevenagel condensation/[4+2] cycloaddition sequence, establishes a viable synthetic strategy for the

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。
• Intramolecular thermal stepwise [2 + 2] cycloadditions: investigation of a stereoselective synthesis of [n.2.0]-bicyclolactones
  作者：Adam Throup、Laurence H. Patterson、Helen M. Sheldrake

  DOI：10.1039/c6ob01661h

  日期：——

  formation of these motifs in a straightforward and easy manner represents an interesting synthetic challenge. To this end we investigated an intramolecular variant of the thermal enamine [2 + 2] cyclisation, developing a diastereoselective intramolecular enamine [2 + 2] cyclisation furnishing δ lactone and lactam fused cyclobutenes in good yield and excellent diastereoselectivity.

  稠合环丁烷存在于一系列天然产物中，以简单易行的方式形成这些基序是一项有趣的合成挑战。为此，我们研究了热烯胺 [2 + 2] 环化的分子内变体，开发了非对映选择性分子内烯胺 [2 + 2] 环化，以良好的收率和出色的非对映选择性提供 δ 内酯和内酰胺稠合的环丁烯。