6-chloro-2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-6-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine；6-Chloro-2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₄BClFNO₂
• 分子量: 257.5
• InChiKey: QBPJPAJUGYNXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl 4-amino-5,6'-dichloro-2'-fluoro-[2,3'-bipyridine]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/274703

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-chloro-2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  US2014/274703

  摘要：

  公开号：

文献信息

• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。
• US20140274703A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2014/274703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——