but-3-enyl pent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-3-enyl pent-2-enoate
• 英文别名: but-3-enyl (E)-pent-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JMGCVSCLVMWYCQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enyl pent-2-enoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ti(TADDOL)2 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-[2-(but-1-enyl)-2-hydroxycyclopropyl]ethyl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-或 (Z)-2-取代的 1-乙烯基环丙醇的钛介导的非对映选择性形成：范围和限制，应用

  摘要：

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1