potassium 2, 4-dimethoxybenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2, 4-dimethoxybenzenesulfonate
• 英文别名: (2,4-Dimethoxyphenyl)sulfonyloxypotassium；potassium;2,4-dimethoxybenzenesulfonate
• 化学式: C₈H₉O₅S*K
• 分子量: 256.321
• InChiKey: XBRWSVCJOVWGQB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2, 4-dimethoxybenzenesulfonate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2,4-二甲氧基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] Dihydroxyphenyl Sulfonylisoindoline Derivatives
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPHÉNYLE SULFONYLISOINDOLINE

  摘要：

  提供了抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDK）的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。

  公开号：

  WO2018095260A1
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 以63%的产率得到potassium 2, 4-dimethoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] Dihydroxyphenyl Sulfonylisoindoline Derivatives
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPHÉNYLE SULFONYLISOINDOLINE

  摘要：

  提供了抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDK）的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。

  公开号：

  WO2018095260A1

文献信息

• [EN] Dihydroxyphenyl Sulfonylisoindoline Derivatives<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPHÉNYLE SULFONYLISOINDOLINE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018095260A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided are compounds that are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDK), and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  提供了抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDK）的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• N-substituted 2,4-dialkoxy benzenesulfonamides and pharmaceutical
  申请人：Choay S.A.

  公开号：US04714700A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  The invention relates to new N-substituted benzenesulfonamides, the process for their preparation and their use. The compounds according to the invention correspond to the general formula (I): ##STR1## in which: n and m have values from 0 to 4; R.sub.3 and R.sub.4 represent in particular a lower alkyl radical; R.sub.1 and R.sub.2 represent in particular hydrogen atoms, linear or branched alkyl groups having from 1 to 4 carbon atoms; R.sub.5 represents particularly a hydrogen atom, a halogen, the NO.sub.2, NH.sub.2, or CF.sub.3 group; R.sub.6 and R.sub.7 represent in particular a hydrogen atom, an alkyl radical of 1 to 6 carbon atoms. The invention is useful in the preparation of tranquilizing or anxiolytic medicines.

  该发明涉及新的N-取代苯磺酰胺，其制备过程及其用途。根据该发明的化合物对应于一般式(I)：##STR1## 其中：n和m的值为0到4；R.sub.3和R.sub.4特别表示较低的烷基基团；R.sub.1和R.sub.2特别表示氢原子，具有1到4个碳原子的直链或支链烷基基团；R.sub.5特别表示氢原子，卤素，NO.sub.2，NH.sub.2或CF.sub.3基团；R.sub.6和R.sub.7特别表示1到6个碳原子的烷基基团。该发明在制备镇静或抗焦虑药物方面是有用的。
• JACOB III. P.; ANDERSON III. G.; MESHUL C. K.; SHULGIN A. T.; CASTAGNOLI +, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 10, 1235-1239
  作者：JACOB III. P.、 ANDERSON III. G.、 MESHUL C. K.、 SHULGIN A. T.、 CASTAGNOLI +

  DOI：——

  日期：——
• US4714700A
  申请人：——

  公开号：US4714700A

  公开（公告）日：1987-12-22
• Development of Dihydroxyphenyl Sulfonylisoindoline Derivatives as Liver-Targeting Pyruvate Dehydrogenase Kinase Inhibitors
  作者：Shih-Chia Tso、Mingliang Lou、Cheng-Yang Wu、Wen-Jun Gui、Jacinta L. Chuang、Lorraine K. Morlock、Noelle S. Williams、R. Max Wynn、Xiangbing Qi、David T. Chuang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01540

  日期：2017.2.9

  Pyruvate dehydrogenase kinases 1-4 (PDK1-4) negatively control activity of the pyruvate dehydrogenase complex (PDC) and are up-regulated in obesity, diabetes, heart failure, and cancer. We reported earlier two novel pan-PDK inhibitors PS8 [4-((5-hydroxyisoindolin-2-yl)sulfonyl)benzene-1,3-diol] (1) and PS10 [2-((2,4-dihydroxyphenyl)sulfonyl)isoindoline-4,6-diol] (2) that targeted the ATP-binding pocket in PDKs. Here, we developed a new generation of PDK inhibitors by extending the dihydroxyphenyl sulfonylisoindoline scaffold in 1 and 2 to the entrance region of the ATP-binding pocket in PDK2. The lead inhibitor (S)-3-amino-4-(4-((2-((2,4-dihydroxyphenyl)sulfonyl)isoindolin-5-yl)amino)piperidin-1-yl)-4-oxobutanamide (17) shows a similar to 8-fold lower IC50 (58 nM) than 2 (456 nM). In the crystal structure, the asparagine moiety in 17 provides additional interactions with Glu-262 from PDK2. Treatment of diet-induced obese mice with 17 resulted in significant liver-specific augmentation of PDC activity, accompanied by improved glucose tolerance and drastically reduced hepatic steatosis. These findings support 17 as a potential glucose-lowering therapeutic targeting liver for obesity and type 2 diabetes.