methyl 4-(3-ethyl-3-phenylureido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-ethyl-3-phenylureido)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[ethyl(phenyl)carbamoyl]amino]benzoate；methyl 4-[[ethyl(phenyl)carbamoyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: YIMYVVPRCKFJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 methyl 4-(3-ethyl-3-phenylureido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于N-F化合物的新型C–N迁移重排，用于合成N-烷基二芳基尿素

  摘要：

  开发了一种新型的芳基C–N移位重排反应，可从容易获得的FPSBA衍生物形成烷基二芳基脲。FPSBA通过仲S N 2'机理而不是传统的异氰酸酯中间体途径与仲烷基苯胺选择性反应，以高收率提供不对称的烷基二芳基脲。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901602

文献信息

• A Novel C-N Migration Rearrangement Based on N-F Compounds for the Synthesis of <i>N</i> -Alkyl Diaryl Ureas
  作者：Yi-Xiao Zhao、Tian Xie、San-Ke Yang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901602

  日期：2020.1.31

  A novel aryl C–N shift rearrangement reaction to form alkyl diaryl ureas from facilely available FPSBA derivatives was developed. FPSBA selectively reacted with secondary alkyl phenylamines to afford unsymmetrical alkyl diaryl ureas in good yields through a vicinal SN2′ mechanism rather than the traditional isocyanate intermediate pathway.

  开发了一种新型的芳基C–N移位重排反应，可从容易获得的FPSBA衍生物形成烷基二芳基脲。FPSBA通过仲S N 2'机理而不是传统的异氰酸酯中间体途径与仲烷基苯胺选择性反应，以高收率提供不对称的烷基二芳基脲。