5-chloro-N-ethyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-ethyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: HKGZVTURMYRSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-ethyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide 在 silver carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到9-chloro-5-ethylindolo[1,2-a]quinoxalin-6-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺的化学选择性NH或C-2芳基化：吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6-one和2,3'-螺双[吲哚] -2'-one的可控制合成

  摘要：

  涉及化学选择性NH或C-2芳基化反应的新方法，从吲哚2开始合成吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6-和2,3'-螺双[吲哚啉] -2'-。 -羧酰胺被开发出来。当使用ZnI 2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为氧化剂进行反应时，通过分子内N–H / C–H偶联，吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6-一的合成产率高达86％，而脱芳香环化反应是在TfOH存在下实现的，通过C–H官能化或Fridel–Crafts烷基化反应导致吲哚的C-2芳基化，得到2,3'-spirbibi [indolin] -2'-ones。中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02197
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 、 N-乙基苯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到5-chloro-N-ethyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚-2-羧酰胺的氧化脱芳香化/螺环化：2-螺-伪吲哚酚的合成

  摘要：

  已经开发出使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的铜催化的吲哚-2-羧酰胺的氧化脱芳香化/螺环化，其提供了快速和有效地获得C 2-螺-伪吲哚酚的途径。sp 2 C–H键中的两个在反应过程中被官能化，反应可能通过形成高反应性的3 H-吲哚-3-一个中间体进行，然后通过芳基的N-芳基环进行亲电取代。酰胺部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03131

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dual C(sp²)–H Functionalization of Indole-2-carboxamides Involving a 1,2-Acyl Migration: A Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones
  作者：Lingkai Kong、Zhong Zheng、Rong Tang、Mengdan Wang、Yue Sun、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02419

  日期：2018.9.21

  A novel Pd/Cu catalytic system to construct indolo[3,2-c]quinolinones has been developed starting from indole-2-carboxamides, Substrates were transformed into indolo[3,2-c]quinolinones through dual C(sp(2))-H functionalization of the indole moiety and arene, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. The corresponding products were obtained in moderate to excellent yields with a wide substrate scope.
• Copper-Catalyzed Oxidative Dearomatization/Spirocyclization of Indole-2-Carboxamides: Synthesis of 2-Spiro-pseudoindoxyls
  作者：Lingkai Kong、Mengdan Wang、Fangfang Zhang、Murong Xu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03131

  日期：2016.12.2

  A copper-catalyzed oxidative dearomatization/spirocyclization of indole-2-carboxamides using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant has been developed that provides rapid and efficient access to C2-spiro-pseudoindoxyls. Two of the sp2 C–H bonds are functionalized during the reaction process, and the reaction likely proceeds via the formation of a highly reactive 3H-indol-3-one intermediate

  已经开发出使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的铜催化的吲哚-2-羧酰胺的氧化脱芳香化/螺环化，其提供了快速和有效地获得C 2-螺-伪吲哚酚的途径。sp 2 C–H键中的两个在反应过程中被官能化，反应可能通过形成高反应性的3 H-吲哚-3-一个中间体进行，然后通过芳基的N-芳基环进行亲电取代。酰胺部分。
• Chemoselective N–H or C-2 Arylation of Indole-2-carboxamides: Controllable Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-6-ones and 2,3′-Spirobi[indolin]-2′-ones
  作者：Lingkai Kong、Yue Sun、Zhong Zheng、Rong Tang、Mengdan Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02197

  日期：2018.9.7

  chemoselective N–H or C-2 arylation for the synthesis of indolo[1,2-a]quinoxalin-6-ones and 2,3′-spirobi[indolin]-2′-ones starting from indole-2-carboxamides were developed. When reactions were carried out using ZnI2 as catalyst and Ag2CO3 as oxidant, indolo[1,2-a]quinoxalin-6-ones were synthesized in up to 86% yields via intramolecular N–H/C–H coupling, whereas the dearomative cyclization reactions were realized

  涉及化学选择性NH或C-2芳基化反应的新方法，从吲哚2开始合成吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6-和2,3'-螺双[吲哚啉] -2'-。 -羧酰胺被开发出来。当使用ZnI 2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为氧化剂进行反应时，通过分子内N–H / C–H偶联，吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6-一的合成产率高达86％，而脱芳香环化反应是在TfOH存在下实现的，通过C–H官能化或Fridel–Crafts烷基化反应导致吲哚的C-2芳基化，得到2,3'-spirbibi [indolin] -2'-ones。中等至极好的产量。