3-(tert-butyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Tert-butyl-7-methoxychromen-2-one；3-tert-butyl-7-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YVNKURKOVZYZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(tert-butyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的脱羧偶联对香豆素的可见光诱导的区域选择性烷基化

  摘要：

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00327

文献信息

• ACONITINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Bois Justin Du

  公开号：US20120238526A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compound derivatives of aconitine are provided, in particular derivatives that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to modulate neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the aconitine derivatives.

  提供了一种乌头碱的复合衍生物，特别是调节钠通道活性的衍生物。还提供了包括本发明化合物和药用可接受载体的药物组合物。这些化合物在治疗中很有用，包括调节神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还可用于治疗患有电压门控钠通道增强性疾病或疼痛的患者。还提供了制备乌头碱衍生物的进一步方法。
• Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Can Jin、Zhiyang Yan、Bin Sun、Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00327

  日期：2019.4.5

  An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• Direct C-3 alkylation of coumarins <i>via</i> decarboxylative coupling with carboxylic acids
  作者：Farnaz Jafarpour、Masoumeh Darvishmolla、Narges Azaddoost、Farid Mohaghegh

  DOI：10.1039/c8nj06410e

  日期：——

  method for selective C-3 alkylation of coumarins using carboxylic acids as alkyl sources is reported. This process offers a practical method for the facile construction of 3-alkyl coumarins with a broad substrate scope. The reaction works under metal-free and aqueous media and both cyclic and acyclic aliphatic carboxylic acids participate in this radical C–C cross coupling reaction.

  报道了一种使用羧酸作为烷基源的香豆素选择性C-3烷基化的新方法。该方法提供了一种实用的方法，用于容易地构建具有广泛底物范围的3-烷基香豆素。该反应在无金属和水性介质下进行，并且环状和无环脂族羧酸均参与该自由基C-C交叉偶联反应。
• 一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761943B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种C‑3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，它将式（I）所示的香豆素衍生物、式（II）所示的N‑烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物、光催化剂和质子酸溶于有机溶剂中，在可见光照射下，于20‑60℃温度下反应3‑36 h，反应结束后，反应体系经后处理得到式（III）所示的C‑3位烷基取代香豆素衍生物目标产物；反应式如下：式（I）和式（III）中，取代基R1为H、甲基、甲氧基、氟、氯或溴；式（II）和式（III）中，取代基R2为C1‑C8的直链烷基或环烷基。本发明以光作为反应能源实现了香豆素C‑3烷基化，使反应更加安全、绿色，成本更低，拓展了反应的底物适用范围，丰富了C‑3取代的香豆素类化合物合成方法。