1-(4-methoxyphenyl)ethyl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)ethyl pivalate
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QXWHLXHYQGNASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-2-tosylhydrazine 、 三甲基乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰with与羧酸的新型无金属还原酯化反应

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下通过N-甲苯磺酰hydr与羧酸的还原偶联合成酯的新方法。发现在反应条件下各种官能团是可忍受的，以提供低至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200387

文献信息

• The (±)-1-(4-Methoxyphenyl)ethyl ester as a carboxyl protecting group
  作者：Michael S. Bernatowicz、Hann-Guang Chao、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88310-6

  日期：1994.3

  their (±)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl (Mpe) esters in good yields by condensation with (±)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol under mild conditions. The Mpe esters were rapidly and quantitatively cleavable by either 1% TFA in CH2Cl2 or 10% DCA in CH2Cl2, conditions which leave Boc, t-butyl ester and ether intact. An Mpe ester was removed by hydrogenolysis much more slowly than the analogous benzyl ester.

  通过在温和的条件下与（±）-1-（4-甲氧基苯基）乙醇缩合，可将未受阻的羧酸以高收率转化为它们的（±）-1-（4-甲氧基苯基）乙基（Mpe）酯。将MPE酯是快速，定量裂解通过在CH任1％TFA 2氯2或10％DCA在CH 2氯2，其离开的Boc，叔丁基酯和醚完好的条件。通过氢解作用除去Mpe酯的速度比类似的苄基酯慢得多。
• Bernatowicz Michael S., Chao Hann-Guang, Matsueda Gary R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1651-1652
  作者：Bernatowicz Michael S., Chao Hann-Guang, Matsueda Gary R.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Metal-free Reductive Esterification of N-Tosylhydrazones with Carboxylic Acids
  作者：Ankun Zhou、Lei Wu、Dazhi Li、Qingqing Chen、Xiao Zhang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/cjoc.201200387

  日期：2012.8

  A novel method for the synthesis of esters via reductive coupling of N‐tosylhydrazones with carboxylic acids under metal‐free conditions has been developed. Various functional groups were found to be tolerable under the reaction conditions to afford low to good yields.

  开发了一种在无金属条件下通过N-甲苯磺酰hydr与羧酸的还原偶联合成酯的新方法。发现在反应条件下各种官能团是可忍受的，以提供低至良好的产率。