2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-Dioxo-1,2-thiazolidine-2-carbonitrile；1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S
• 分子量: 146.17
• InChiKey: OAJJPCAOINDCJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide 、 2-(2-fluorophenyl)pyridine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-fluoro-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为氰化试剂的镍催化（杂）芳烃的CH-H氰化

  摘要：

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00468
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 3-氯丙烷磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为氰化试剂的镍催化（杂）芳烃的CH-H氰化

  摘要：

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00468

文献信息

• Ni-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes with 2-Cyanoisothiazolidine 1,1-Dioxide as a Cyanation Reagent
  作者：Junjie Ma、Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Yue Liu、Chuanfu Hou、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00468

  日期：2021.4.16

  A nickel-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide as an electrophilic cyanation reagent. Many different directing groups can be used in this cyanation to obtain a series of cyanation products with good yields. Adopting this strategy to introduce a cyano group, natural alkaloid menisporphine was successfully synthesized through cyano group

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。