2-(2-fluorophenyl)pyridine | 89346-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)fluorobenzene
• CAS: 89346-48-5
• 化学式: C₁₁H₈FN
• mdl: MFCD09909420
• 分子量: 173.19
• InChiKey: SVAOECAKLGBAEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)pyridine 在 palladium diacetate 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳氢键氟化

  摘要：

  该通讯描述了一种新的 Pd 催化碳氢键氟化方法的开发。这些转变的一个关键步骤涉及钯介导的碳氟偶联——这是一种备受追捧但以前前所未有的转变。这些反应在氧化条件下使用亲电 N-氟吡啶鎓试剂成功实现。在催化乙酸钯存在下微波辐射是氟化各种取代的 2-芳基吡啶和 8-甲基喹啉衍生物中 CH 键的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ja061943k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)pyridine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 silver fluoride 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-(2-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed fluorination of 2-pyridyl aryl bromides

  摘要：

  铜(I)催化的芳基卤化物的交叉偶联反应是合成化学中广泛关注的话题，但相关的催化氟化反应却未获成功。本文中，我们开发了一种使用AgF作为氟源的铜催化芳基溴化物的氟化新方法。在这种转化中，吡啶导向基团对于成功的催化氟化至关重要。XANES/EXAFS研究表明，吡啶基团的存在对于稳定Cu(I)物种并加速芳基溴化物的氧化加成是必不可少的。进一步的机理研究表明，这种铜(I)催化的氟化反应涉及一个Cu(I/III)催化循环，最终芳基C-F键的形成可能通过ArCu(III)-F物种的不可逆还原消除过程进行。这一罕见的铜催化氟化反应报告为芳基卤化物的铜(I)催化氟化进一步发展提供了宝贵的基础。

  DOI：

  10.1039/c3sc51876k

文献信息

• Expedient C–H Amidations of Heteroaryl Arenes Catalyzed by Versatile Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Keshav Raghuvanshi、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol401321q

  日期：2013.7.5

  Heteroaryl-substituted arenes and heteroarenes were efficiently amidated through ruthenium-catalyzed C–H bond functionalizations with a variety of sulfonyl azides. Particularly, cationic ruthenium(II) complexes proved to be most effective and allowed nitrogenations of electron-rich and electron-deficient arenes with ample substrate scope.

  杂芳基取代的芳烃和杂芳烃通过钌催化的各种磺酰叠氮化物的C–H键官能化反应而得到有效酰胺化。特别是，阳离子钌（II）配合物被证明是最有效的方法，可以使富电子和缺电子的芳烃在足够的底物范围内进行氮化。
• Ruthenium-Catalyzed<i>meta</i>-Selective C−H Mono- and Difluoromethylation of Arenes through<i>ortho</i>-Metalation Strategy
  作者：Zhong-Yuan Li、Liang Li、Qi-Li Li、Kun Jing、Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/chem.201700354

  日期：2017.3.8

  Mechanistic studies indicate that a reaction pathway involving palladium‐initiated radical species is involved in the catalytic cycle. The new dual catalytic system consisting of compatible ruthenium(II) and palladium(0) complexes enables the key processes of C−H activation and mono‐/difluoromethyl‐radical formation to occur and achieves the meta‐selective functionalization efficiently. In addition, the present

  建立了钌催化配体定向的间位选择性CH单氟和二氟甲基化的第一个例子，提供了多种新的间位单或二氟甲基化的2-苯基吡啶，2-苯基嘧啶和1-苯基吡唑的产率中等至良好。这种新的转化具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高效率，并且为合成单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃提供了一种实用的方法。机理研究表明，涉及钯引发的自由基物种的反应途径参与了催化循环。由兼容钌（II）和钯的新的双催化体系（0）配合物使C-H的关键过程激活和单- /二氟甲基-自由基的形成发生并且实现了元有效地-选择性官能化。此外，本协议还可以扩展到非氟甲基化。
• Copper-mediated C–H cyanation of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a cyanating agent
  作者：Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03384b

  日期：——

  A copper-mediated direct C–H cyanation reaction of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a safe cyanating agent has been developed.

  一种以铜为媒介的直接C-H氰化反应已经开发出来，使用乙基（乙氧亚甲基）氰乙酸乙酯作为安全的氰化试剂，可用于(hetero)芳烃的氰化。
• Cobalt-Catalyzed Direct C(sp² )-H Alkylation with Unactivated Alkenes
  作者：Ye Lim Kim、Sun-a Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000565

  日期：2020.7.15

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed direct C(sp2)–H bond alkylation with unactivated alkenes was developed, affording mono‐diarylethane products with high linear selectivity. This reaction provided a simple, practical, and atom‐economical way to construct phenethyl groups on sp2 carbon. A wide range of arenes, styrenes, and alkyl arenes were well tolerated under mild reaction conditions and showed high

  开发了一种有效的Cp * Co III催化的具有未活化烯烃的直接C（sp 2）-H键烷基化反应，从而提供具有高线性选择性的单二芳基乙烷产品。该反应为在sp 2碳上构建苯乙基提供了一种简单，实用且原子经济的方法。各种芳烃，苯乙烯和烷基芳烃在温和的反应条件下均具有良好的耐受性，并具有很高的官能团相容性。
• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。