1-methyl-2-(p-tolylsulfanyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-(p-tolylsulfanyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(p-tolylthio)-1H-imidazole；1-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: QXWXTFULQXUNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 对甲苯二硫醚 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1-methyl-2-(p-tolylsulfanyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  碘促进的咪唑与二硫键（二硒代）的直接硫醇化（硒化）：一种方便且无金属的2-芳基硫代（硒代）咪唑合成方法

  摘要：

  通过由0.5当量促进的咪唑直接硫醇化（硒化），开发了一种由咪唑和二硫化物（二硒化物）合成2-芳硫基（硒代）咪唑的便捷且无金属的方案。碘 该方法是可扩展的，并且可以耐受多种二硫化物（二硒化物），从而以高收率提供产品。与以前的方法相比，该方案的优点是操作简单，对官能团的耐受性强和产率高，为2-芳硫基（硒代）咪唑提供了一条有效的途径，2-芳硫基（硒代）咪唑是许多天然产物的关键结构支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130951

文献信息

• Synthesis of CuO on mesoporous silica and its applications for coupling reactions of thiols with aryl iodides
  作者：Chin-Keng Chen、Yan-Wun Chen、Che-Hung Lin、Hong-Ping Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b918117b

  日期：——

  Novel CuO on mesoporous silica is prepared under a convenient approach, and has been shown to be an efficient catalyst for cross-coupling reactions of thiols with aryl iodides with only 1.0–5.0 mol% catalyst loading.

  新型的铜氧化物（CuO）在介孔二氧化硅上采用便捷的方法制备，并证明其在硫醇与芳香碘化物的交叉偶联反应中是一种高效的催化剂，仅需1.0–5.0 mol%的催化剂用量。
• Thiolate-assisted copper(<scp>i</scp>) catalyzed C–S cross coupling of thiols with aryl iodides: scope, kinetics and mechanism
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1039/d2nj00043a

  日期：——

  Transition metal catalyzed coupling of thiols with aryl iodide offers a convenient method for accessing C–S linkage in organic synthesis. Herein, we report an efficient and practical method for the C–S cross coupling of thiophenols with aryl iodides using a Cu(I) catalyst. A diverse set of thiophenols is coupled with electron rich and poor aryl iodides to obtain diaryl sulfides in good to excellent

  硫醇与芳基碘的过渡金属催化偶联提供了一种在有机合成中获得 C-S 键的便捷方法。在此，我们报道了一种使用 Cu( I ) 催化剂实现苯硫酚与芳基碘化物的 C-S 交叉偶联的有效且实用的方法。一组不同的苯硫酚与富电子和贫电子芳基碘化物结合，以良好至优异的产率获得二芳基硫化物。值得注意的是，这些反应在极性质子溶剂和无配体环境下顺利进行。该方法也可用于通过容易获得的苯并噻唑的开环合成 2-氨基苯硫醚衍生物。此外，我们进行了动力学和计算研究以了解 Cu( I) 在没有配体的情况下催化反应。反应速率与取代基常数的哈米特图表明，这些偶联反应对苯硫酚和芳基碘上的取代基适度敏感，表明两种反应物都参与了反应的速率决定步骤。另一方面，对不同机理途径的计算研究表明，硫醇盐与 Cu 的强配位可能产生催化活性中间体 [Cu(SPh) 2 ]K，它可以启动催化循环。预计由[Cu(SPh) 2 ]K 引发的途径将通过相
• A general palladium-catalysed synthesis of aromatic and heteroaromatic thioethers
  作者：Ulrich Schopfer、Achim Schlapbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00157-0

  日期：2001.4

  Thioethers can be efficiently prepared via palladium-catalysed cross-coupling of arene- or heteroarene thiols with arene- or heteroarene iodides. A simple, cheap and robust catalytic system is described that couples a broad range of electron-deficient as well as electron-rich substrates in high yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iodine-promoted direct thiolation (selenylation) of imidazole with disulfides (diselenide): A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazole
  作者：Rongnan Yi、Sen Liu、Hongxia Gao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130951

  日期：2020.2

  A convenient and metal-free protocol for the synthesis of 2-arylthio(seleno)imidazoles from imidazoles and disulfides (diselenides) was developed through the direct thiolation (selenylation) of imidazoles promoted by 0.5 equiv. of iodine. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of disulfides (diselenides) to deliver products in high yields. Compared with previous methods, this protocol

  通过由0.5当量促进的咪唑直接硫醇化（硒化），开发了一种由咪唑和二硫化物（二硒化物）合成2-芳硫基（硒代）咪唑的便捷且无金属的方案。碘 该方法是可扩展的，并且可以耐受多种二硫化物（二硒化物），从而以高收率提供产品。与以前的方法相比，该方案的优点是操作简单，对官能团的耐受性强和产率高，为2-芳硫基（硒代）咪唑提供了一条有效的途径，2-芳硫基（硒代）咪唑是许多天然产物的关键结构支架。