cis-2,3,4,5-tetrahydro-2-(carbazol-9'-yl)-4-phenylpyrano[3,2-c]benzopyran-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: cis-2,3,4,5-tetrahydro-2-(carbazol-9'-yl)-4-phenylpyrano[3,2-c]benzopyran-5-one
• 英文别名: (2S,4R)-2-carbazol-9-yl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 化学式: C₃₀H₂₁NO₃
• 分子量: 443.502
• InChiKey: KFQPWFSPCKUGMY-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 N-乙烯基咔唑 、 苯甲醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-2,3,4,5-tetrahydro-2-(carbazol-9'-yl)-4-phenylpyrano[3,2-c]benzopyran-5-one 、 trans-2,3,4,5-tetrahydro-2-(carbazol-9'-yl)-4-phenylpyrano[3,2-c]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分异狄尔斯-阿尔德反应制得的吡喃香豆素衍生物库†

  摘要：

  在4-羟基香豆素，芳族醛和富电子烯烃之间进行反电子需求的杂Diels-Alder反应产生了大量的2,4-二取代的3,4-二氢吡喃香豆素。这条路线为香豆素抗凝剂的开发提供了方便，并提供了吡喃香豆素衍生物库。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380425

文献信息

• A library of pyranocoumarin derivatives<i>via</i>a one-pot three-component hetero diels-alder reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Silvia Tagliapietra、Giovanni Palmisano、Tullio Pilati

  DOI：10.1002/jhet.5570380425

  日期：2001.7

  A hetero Diels-Alder reaction with inverse electron demand between 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes and electron-rich alkenes yielded a multitude of 2,4-disubstituted 3,4-dihydropyranocoumarins. This route opened an easy access to coumarin anticoagulants and provided a library of pyranocoumarin derivatives.

  在4-羟基香豆素，芳族醛和富电子烯烃之间进行反电子需求的杂Diels-Alder反应产生了大量的2,4-二取代的3,4-二氢吡喃香豆素。这条路线为香豆素抗凝剂的开发提供了方便，并提供了吡喃香豆素衍生物库。