2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 224.098
• InChiKey: YTRFRTPPPHTQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)propanamide 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以84%的产率得到(6R,7aS)-diethyl 3,3,6-trimethyl-5-oxotetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazole-7,7(7aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性 Domino Oxa-Michael/Aza-Michael/环化：双环内酰胺和螺吲哚骨架的合成

  摘要：

  描述了对所有碳取代的恶唑并吡咯烷酮（包括季碳立体中心）的有效非对映选择性访问。这是通过使用羟基卤代酰胺和各种迈克尔受体之间的多米诺过程来实现的。该策略提供了良好到高产率和选择性。还介绍了以高产率和选择性非对映选择性合成富含对映体的螺羟吲哚骨架的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501072
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromo-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性 Domino Oxa-Michael/Aza-Michael/环化：双环内酰胺和螺吲哚骨架的合成

  摘要：

  描述了对所有碳取代的恶唑并吡咯烷酮（包括季碳立体中心）的有效非对映选择性访问。这是通过使用羟基卤代酰胺和各种迈克尔受体之间的多米诺过程来实现的。该策略提供了良好到高产率和选择性。还介绍了以高产率和选择性非对映选择性合成富含对映体的螺羟吲哚骨架的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501072

文献信息

• Synthesis of Oxazolidin-4-ones: Domino <i>O</i>-Alkylation/Aza-Michael/Intramolecular Retro-Claisen Condensation
  作者：Abderrahman El Bouakher、Ronan Le Goff、Jordan Tasserie、Jérôme Lhoste、Arnaud Martel、Sébastien Comesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00851

  日期：2016.5.20

  An original and rapid domino reaction for access to oxazolidin-4-ones is presented. Simply by heating α-bromoamido alcohol in the presence of KNaCO3 and water with readily prepared Michael acceptors, an unprecedented molecular rearrangement is generated. This new methodology enables the hitherto unreported synthesis of functionalized oxazolidin-4-ones. The process was proved to be compatible with a

  提出了一种原始的快速多米诺骨牌反应来获得恶唑烷丁-4-酮。只需在KNaCO 3和存在下的水与易于制备的Michael受体一起加热α-溴酰胺醇，即可产生前所未有的分子重排。这种新方法使功能性的恶唑烷丁-4-酮迄今未见报道。事实证明，该方法可与多种底物兼容，并具有很高的区域选择性。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Synthesis of Polysusbtituted Oxazolo[3,2-<i>d</i>][1,4]oxazepin-5(3<i>H</i>)ones via a Domino oxa-Michael/aza-Michael/Williamson Cycloetherification Sequence
  作者：Abderrahman El Bouakher、Jordan Tasserie、Ronan Le Goff、Jérôme Lhoste、Arnaud Martel、Sébastien Comesse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00629

  日期：2017.6.2

  proved to be chemo-, regio-, and stereoselective and allows the formation of a large diversity of highly functional 7-membered rings in good yields up to 95%. The complete shift of the regioselectivity of the intermediate enolate from a C–C to a C–O bond formation, contrary to the already known alkylations of such ambident nucleophiles, is mostly triggered by steric effects. The last step of the sequence

  提出了在温和条件下从α-溴酰胺基醇和Michael受体开始合成新的oxazolo [3,2- d ] [1,4] oxazep​​in-5（3 H）-的方法。事实证明，这种多米诺骨牌工艺具有化学选择性，区域选择性和立体选择性，并且可以形成高达95％的高收率的多种多样的高功能7元环。中间烯醇的区域选择性从C–C到C–O键形成的完全转变与这种环境友好的亲核试剂的已知烷基化相反，主要是由空间效应触发的。序列的最后一步是通过DFT建模的，从而给出了该C–C与C–O键移位的一些重要见解。
• Highly Stereoselective Domino Oxa-Michael/Aza-Michael/Cyclization: Synthesis of Bicyclic Lactams and Spiroox­indole Skeleton
  作者：Ronan Le Goff、Morgane Sanselme、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/ejoc.201501072

  日期：2015.11

  oxazolo-pyrrolidinones, including a quaternary carbon stereocenter, is described. This was achieved by using a domino process between hydroxy halogenoamides and various Michael acceptors. This strategy provided good to high yield and selectivity. Application to the diastereoselective synthesis of an enantioenriched spirooxindole skeleton in high yield and selectivity is also presented.

  描述了对所有碳取代的恶唑并吡咯烷酮（包括季碳立体中心）的有效非对映选择性访问。这是通过使用羟基卤代酰胺和各种迈克尔受体之间的多米诺过程来实现的。该策略提供了良好到高产率和选择性。还介绍了以高产率和选择性非对映选择性合成富含对映体的螺羟吲哚骨架的应用。