S-2-(1-methyl)imidazolyl ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-2-(1-methyl)imidazolyl ethanethioate
• 英文别名: 2-acetylthio-1-methylimidazole；S-(1-methylimidazol-2-yl) ethanethioate
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: DQXHUSCASBFBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-(1-methyl)imidazolyl ethanethioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 甲巯咪唑
  参考文献：
  名称：

  甲巯咪唑的可扩展工艺

  摘要：

  观察到咪唑羧酸盐的碱水解是可扩展合成抗甲状腺药物甲巯咪唑的有效途径。3-甲基-2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-1-甲酸乙酯 ( 12 ) 是 1-甲基-1H-咪唑 ( 4 ) 与氯甲酸乙酯 ( 11 ) 反应中的关键中间体) 和硫磺。化合物12在碱存在下分两步水解得到甲巯咪唑( 1 )，总收率为78％。该过程通过质量源于设计 (QbD) 概念进行了研究，并观察到其稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00185
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 乙酰氯 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-2-(1-methyl)imidazolyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  甲巯咪唑的可扩展工艺

  摘要：

  观察到咪唑羧酸盐的碱水解是可扩展合成抗甲状腺药物甲巯咪唑的有效途径。3-甲基-2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-1-甲酸乙酯 ( 12 ) 是 1-甲基-1H-咪唑 ( 4 ) 与氯甲酸乙酯 ( 11 ) 反应中的关键中间体) 和硫磺。化合物12在碱存在下分两步水解得到甲巯咪唑( 1 )，总收率为78％。该过程通过质量源于设计 (QbD) 概念进行了研究，并观察到其稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00185

文献信息

• 一种2-巯基-1-烷基咪唑的制备方法
  申请人：浦拉司科技（上海）有限责任公司

  公开号：CN107522661B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种2‑巯基‑1‑烷基咪唑的合成方法，属于有机合成技术领域。咪唑和卤代烷在无机碱存在下升温密封反应得到1‑烷基咪唑，接着溶于醚类溶剂中，低温下加入1‑1.1当量丁基锂，然后加入0.9‑0.95当量硫粉回流反应，冷却后加入乙酰氯得到2‑乙酰硫基‑1‑烷基咪唑；最后2‑乙酰硫基‑1‑烷基咪唑溶解于醇类溶剂中，加入催化量氯化氢或碳酸钾脱保护，得到2‑巯基‑1‑烷基咪唑。本发明采用的原料价格低廉，且对环境较为友好，合成方法操作简便，产品质量符合电子化学品的应用标准。
• <i>N,N ′</i>-Diiodo-<i>N,N′</i>-1,2-ethanediylbis<i>(p</i>-toluenesulfonamide) as an Efficient Catalyst for Acetylation of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi

  DOI：10.1080/10426500903241721

  日期：2010.7.30

  N,N′-Diiodo-N,N′-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulfonamide) (NIBTS) is a highly efficient catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, amines, and thiols under solvent-free conditions. Primary, secondary, tertiary alcohols; phenols; amines; and thiols can be easily acetylated in good to excellent yields at 80 °C.

  N,N'-Diiodo-N,N'-1,2-乙二基双（对甲苯磺酰胺）（NIBTS）是一种在无溶剂条件下用于醇、酚、胺和硫醇乙酰化的高效催化剂。伯、仲、叔醇；酚类；胺类；硫醇可以很容易地乙酰化，在 80 °C 下收率非常好。
• Studies of the tandem Mukaiyama aldol-lactonization (TMAL) reaction: A concise and highly diastereoselective route to β-lactones applied to the total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor, (−)-Panclicin D
  作者：Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01029-6

  日期：1997.12

  A concise and highly diastereoselective route to β-lactones has been developed based on a tandem Mukaiyama aldol-lactonization employing thiopyridylsilylketene acetals and various aldehydes. (−)-Panclicin D, a potent pancreatic lipase inhibitor, was synthesized using this methodology. Recent optimization and extensions of this method are described which include variation of the silyl group and leaving

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。
• US5747513A
  申请人：——

  公开号：US5747513A

  公开（公告）日：1998-05-05