methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybenzoate；methyl 3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: KQNQMCHALXBQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxybenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oscarellin，一种来自菲律宾海绵的邻氨基苯甲酸衍生物，Oscarella stillans，作为巨噬细胞中炎性细胞因子的抑制剂

  摘要：

  从菲律宾海绵Oscarella stillans（Bergquist和Kelly）中分离出一种新的邻氨基苯甲酸衍生物（1）。由光谱数据确定化合物1的名为oscarellin的结构为2-氨基-3-（3'-氨基丙氧基）苯甲酸，并通过合成确认。我们检查了化合物1的免疫调节作用及其在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的作用。我们的数据表明，预处理1（0.1–10μM）2 h可显着降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素（IL）-6的表达。另外，化合物1在LPS刺激的RAW 264.7细胞中，p53抑制了细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）和c-Jun NH 2末端激酶（JNK）的激活，但不抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）的激活。化合物1废除了LPS诱导的核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）的活性，而激活转录因子3（ATF-3）的诱导增加。两者合计，

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00787
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Oscarellin，一种来自菲律宾海绵的邻氨基苯甲酸衍生物，Oscarella stillans，作为巨噬细胞中炎性细胞因子的抑制剂

  摘要：

  从菲律宾海绵Oscarella stillans（Bergquist和Kelly）中分离出一种新的邻氨基苯甲酸衍生物（1）。由光谱数据确定化合物1的名为oscarellin的结构为2-氨基-3-（3'-氨基丙氧基）苯甲酸，并通过合成确认。我们检查了化合物1的免疫调节作用及其在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的作用。我们的数据表明，预处理1（0.1–10μM）2 h可显着降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素（IL）-6的表达。另外，化合物1在LPS刺激的RAW 264.7细胞中，p53抑制了细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）和c-Jun NH 2末端激酶（JNK）的激活，但不抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）的激活。化合物1废除了LPS诱导的核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）的活性，而激活转录因子3（ATF-3）的诱导增加。两者合计，

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00787

文献信息

• 신규한 화합물, 이를 포함하는 오스카렐라 스티란스(Oscarella stillans) 추출물, 또는 이의 분획물을 포함하는 항염증 및 항당뇨 조성물
  申请人：KABIO R&D SOO Co., Ltd. 주식회사 고암바이오알앤디수(120110162175) Corp. No ▼ 284111-0088249

  公开号：KR20180081008A

  公开（公告）日：2018-07-13

  본 발명은 신규한 화합물, 이를 포함하는 오스카렐라 스티란스(Oscarella stillans) 추출물, 또는 이의 분획물을 포함하는 항염증 및 항당뇨 조성물에 관한 것으로, 염증 매개 인자 생성의 조절 활성을 나타내므로 이를 면역 조절과 염증 관련 질환의 예방 및 치료에 사용할 수 있으며 또한 제브라피시 모델에서 제 1형 및 제 2형 당뇨에 대하여 항당뇨활성을 나타내므로 당뇨병의 예방 및 치료에 사용할 수 있다.

  这项发明涉及一种新化合物，以及包含该化合物的Oscarella stillans提取物或其分离物，用于抗炎和抗糖尿病组合物。由于显示了调节炎症介质生成的调控活性，因此可用于免疫调节和预防及治疗与炎症相关的疾病，同时在斑马鱼模型中显示了对1型和2型糖尿病的抗糖尿病活性，可用于糖尿病的预防和治疗。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF A DISEASE DEPENDING ON THE ACTIVITY OF RENIN
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1836163A2

  公开（公告）日：2007-09-26
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006066896A2

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] Novel 3-mono-, 3,4-di- and 3,4,4,-tri-substituted pyrrolidine compounds, these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (= disorder) that depends on inappropriate activity of renin; the use of a compound of that class for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on inappropriate activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on inappropriate activity of renin; pharmaceutical formulations comprising a said substituted pyrrolidine compound, and/or a method of treatment comprising administering a said substituted pyrrolidine compound, a method for the manufacture of said substituted pyrrolidine compounds, and novel inter­mediates and partial steps for their synthesis are described. The substituted pyrrolidine compounds are especially of the formula (I), wherein the substituents are as described in the specificacion.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de pyrrolidine 3-mono-substitués, 3,4-di-substitués et 3,4,4,-tri-substitués, destinés à être utilisés pour le diagnostic et le traitement thérapeutique d'un animal à sang chaud, en particulier pour le traitement d'une maladie (= trouble) qui dépend d'une activité inappropriée de la rénine, l'utilisation d'un composé de cette classe pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour traiter une maladie dépendant d'une activité inappropriée de la rénine, l'utilisation d'un composé de cette classe pour traiter une maladie qui dépend d'une activité inappropriée de la rénine, des compositions pharmaceutiques contenant un composé de pyrrolidine substitué susmentionné, et / ou une méthode de traitement consistant à administrer un composé de pyrrolidine substitué susmentionné, une méthode de préparation desdits composés de pyrrolidine substitués, et de nouveaux intermédiaires ainsi que des étapes partielles pour leur synthèse. Ces composés de pyrrolidine substitués sont représentés en particulier par la formule (I), les substituants étant tels que décrits dans le descriptif.
• Oscarellin, an Anthranilic Acid Derivative from a Philippine Sponge, <i>Oscarella stillans</i>, as an Inhibitor of Inflammatory Cytokines in Macrophages
  作者：Ii-Seul Kwon、Jong Hwan Kwak、Suhkneung Pyo、Hee-Weon Lee、AeRyon Kim、Francis J. Schmitz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00787

  日期：2017.1.27

  A new anthranilic acid derivative (1) was isolated from a Philippine sponge, Oscarella stillans (Bergquist and Kelly). The structure of compound 1, named oscarellin, was determined as 2-amino-3-(3′-aminopropoxy)benzoic acid from spectroscopic data and confirmed by synthesis. We examined the immunomodulating effect of compound 1 and its mechanism in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 macrophages

  从菲律宾海绵Oscarella stillans（Bergquist和Kelly）中分离出一种新的邻氨基苯甲酸衍生物（1）。由光谱数据确定化合物1的名为oscarellin的结构为2-氨基-3-（3'-氨基丙氧基）苯甲酸，并通过合成确认。我们检查了化合物1的免疫调节作用及其在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的作用。我们的数据表明，预处理1（0.1–10μM）2 h可显着降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素（IL）-6的表达。另外，化合物1在LPS刺激的RAW 264.7细胞中，p53抑制了细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）和c-Jun NH 2末端激酶（JNK）的激活，但不抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）的激活。化合物1废除了LPS诱导的核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）的活性，而激活转录因子3（ATF-3）的诱导增加。两者合计，