2-[3-(thiomorpholin-4-yl)propyl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(thiomorpholin-4-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-thiomorpholinopropyl)isoindole-1,3-dione；2-(3-Thiomorpholinopropyl)isoindoline-1,3-dione；2-(3-thiomorpholin-4-ylpropyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: QBBHRLVDWKHHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(thiomorpholin-4-yl)propyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-氨基丙基)-硫代吗啉
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了两个系列的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物（10a–g和11a–g），并评估了它们对人HeLa，MIAAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的体外抗增殖活性癌细胞系。合成的化合物通过光谱（傅立叶红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，高分辨率质谱）进行表征。其中，化合物11e和11g对MIAPACA人癌细胞系显示出强大的体外抗增殖活性，GI 50值为0.02，小于0.01μM。明显地，化合物10a，10b，10c，10g，11b，11c，11d，11e，11f显示了针对人癌细胞系MIAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的GI 50值为0.1至0.87μM的活性。我们已经探索了HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1632-9
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[3-(thiomorpholin-4-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了两个系列的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物（10a–g和11a–g），并评估了它们对人HeLa，MIAAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的体外抗增殖活性癌细胞系。合成的化合物通过光谱（傅立叶红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，高分辨率质谱）进行表征。其中，化合物11e和11g对MIAPACA人癌细胞系显示出强大的体外抗增殖活性，GI 50值为0.02，小于0.01μM。明显地，化合物10a，10b，10c，10g，11b，11c，11d，11e，11f显示了针对人癌细胞系MIAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的GI 50值为0.1至0.87μM的活性。我们已经探索了HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1632-9

文献信息

• Cinnamic Acid Amide Derivative
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150322024A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides a cinnamic acid amide derivative having an excellent analgesic action. The cinnamic acid amide derivative of the present invention is a compound showing excellent analgesic actions to not only a nociceptive pain model animal but also a neuropathic pain model animal, which is very useful as an agent for treating various pain diseases showing acute or chronic pains or neuropathic pains.

  本发明提供一种具有出色镇痛作用的肉桂酸酰胺衍生物。本发明的肉桂酸酰胺衍生物是一种化合物，不仅对伤害性疼痛模型动物，而且对神经病理性疼痛模型动物显示出出色的镇痛作用，非常适用于治疗各种急性或慢性疼痛或神经病理性疼痛的药剂。
• Neue Imidazolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel auf Basis dieser Verbindungen sowie einige Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0442348A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Imidazolverbindungen der Formel I in welcher R1 = Alkyl, R2, R3 = H, Halogen oder Alkyl, X = OH oder Amidrest mit bestimmten Substituenten, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel auf Basis dieser Verbindungen, insbesondere zur Prophylaxe und Behandlung von Durchblutungsstörungen, speziell von Störungen der Mikrozirkulation und der daraus resultierenden Erkrankungen, sowie einige neue Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das sind 1-Methyl-, 1,2-Dimethyl- und 1-Ethyl-4-imidazolsulfonsäurechlorid.

  式 I 的咪唑化合物 其中 R1 = 烷基、 R2、R3 = H、卤素或烷基、 X = OH或带有某些取代基的酰胺基，以这些化合物为基础的制备工艺和药物，特别是用于预防和治疗循环障碍，尤其是微循环障碍和由此引起的疾病，以及用于制备式 I 化合物的一些新中间体，即 1-甲基、1,2-二甲基和 1-乙基-4-咪唑磺酰氯。
• CINNAMIC ACID AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2940003A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  The present invention provides a cinnamic acid amide derivative having an excellent analgesic action. The cinnamic acid amide derivative of the present invention is a compound showing excellent analgesic actions to not only a nociceptive pain model animal but also a neuropathic pain model animal, which is very useful as an agent for treating various pain diseases showing acute or chronic pains or neuropathic pains.

  本发明提供了一种具有优异镇痛作用的肉桂酸酰胺衍生物。本发明的肉桂酸酰胺衍生物是一种化合物，不仅对痛觉痛模型动物，而且对神经病理性痛模型动物都有很好的镇痛作用，作为治疗各种表现为急性或慢性疼痛或神经病理性疼痛的疼痛疾病的药物非常有用。
• EP2940003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5232922A
  申请人：——

  公开号：US5232922A

  公开（公告）日：1993-08-03