2-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO
• 分子量: 254.116
• InChiKey: RSKLKWRCCYGGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 palladium(II) oxide 、 sodium nitrate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以96 %的产率得到2-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  串联催化使含氯废物成为氯化试剂

  摘要：

  氯化化合物无处不在。然而，由于垃圾填埋和焚烧等常规处理方法不适用，含氯废物的积累会对人类健康和环境产生负面影响。在这里，我们报告了一种基于铜和钯催化剂以及 NaNO 3促进剂的可持续方法，用于对含氯碳氢化合物废物进行增值，包括固体（氯化聚合物）和液体（氯化溶剂）。在此过程中，废物在 N 导向芳烃存在下被氧化释放出氯，从而获得有价值的芳基氯化物，例如 FDA 批准的药物 vismodegib。剩余的烃组分被矿化以提供CO、CO 2和H 2 O。此外，产生的CO和CO 2可以进一步直接利用。因此，含氯烃废物，包括混合废物，可以用作氯化试剂，既不会产生危险的副产物，也不涉及特种氯化试剂。这种串联催化方法代表了一种有前途的方法，可以有效管理各种含氯烃废物。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01462-8

文献信息

• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• Tris-NHC-propagated self-supported polymer-based Pd catalysts for heterogeneous C–H functionalization
  作者：Tanmoy Mandal、Tapas Kumar Dutta、Sunit Mohanty、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/d1cc04429j

  日期：——

  imidazolium-containing mesoporous coordination polymer and organic polymer-based platforms were successfully exploited to develop single-site heterogenized Pd–NHC catalysts for oxidative arene/heteroarene C–H functionalization reactions. The catalysts were efficient in directed arene halogenation, and nondirected arene and heteroarene arylation reactions. High catalytic activity, excellent heterogeneity and

  成功地利用三维传播的含咪唑鎓介孔配位聚合物和基于有机聚合物的平台来开发用于氧化芳烃/杂芳烃 C-H 功能化反应的单点多相 Pd-NHC 催化剂。该催化剂在定向芳烃卤化、非定向芳烃和杂芳烃芳基化反应中是有效的。这些系统提供了高催化活性、优异的异质性和可回收性，使它们成为多相 C-H 功能化领域的有希望的候选者，而高效催化剂仍然稀缺。
• Chlorination of arenes via the degradation of toxic chlorophenols
  作者：Mingyang Liu、Xuemei Yang、Paul J. Dyson

  DOI：10.1073/pnas.2122425119

  日期：2022.5.24

  Significance Chlorination reactions are widely applied in organic synthesis, with aryl chlorides being key intermediates in the synthesis of many pharmaceutical products. Here, we demonstrate that waste materials such as chlorophenol pollutants can be valorized as chlorination reagents via catalytic transfer of the chloro group during their mineralization for the generation of valuable aryl chlorides

  意义 氯化反应广泛应用于有机合成，芳基氯是许多医药产品合成的关键中间体。在这里，我们证明了诸如氯酚污染物之类的废料可以通过在其矿化过程中催化转移氯基团而被用作氯化试剂，以生成有价值的芳基氯。该过程增加了氯酚污染物的销毁价值，并且该概念可能会扩展到其他类别等待矿化的库存的增值。
• Cu(II)-Catalyzed Functionalizations of Aryl C−H Bonds Using O₂ as an Oxidant
  作者：Xiao Chen、Xue-Shi Hao、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja061715q

  日期：2006.5.1

  Cu(II)-catalyzed acetoxylation and halogenation of aryl C-H bonds are developed. ortho-Selectivity was observed with a wide range of 2-arylpyridine substrates. Both mono- and difunctionalizations are achieved by tuning the reaction conditions. Excellent functional group tolerance and use of O2 as a stoichiometric oxidant are significant advantages over our recently developed Pd-catalyzed C-H functionalization reactions. These newly discovered reaction conditions are also applicable for cyanation, amination, etherification, and thioetherification of aryl C-H bonds. Mechanistic investigations are carried out to gain insights into the Cu(II)-catalyzed C-H functionalization reactions.
• WO2007/123910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——