(2'S,6'S)-6'-phenyl-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'S,6'S)-6'-phenyl-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: (3S,6'S)-6'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-oxane]-2,4'-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: YMTFUQZIBHQYBB-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苄叉丙酮 在 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE SPIROOXINDOLE ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了一种具有以下化学式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、n和m在此处定义。化合物的制备方法是通过简洁的、催化的对映选择性正式杂环-Diels-Alder（hDA）反应，将烯酮与异喹啉反应，用于制备用于治疗增殖性疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2014058035A1

文献信息

• Catalytic Enantioselective Formal Hetero-Diels-Alder Reactions of Enones with Isatins to Give Spirooxindole Tetrahydropyranones
  作者：Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201300595

  日期：2013.5.10

  Organocatalytic formal hetero‐Diels–Alder reactions of enones with isatins, which gave highly enantiomerically enriched functionalized spirooxindole tetrahydropyranones via an enamine‐based mechanism, were developed. The catalyst systems were identified by a screen of combinations of amines, acids, and additives. With the identified catalyst systems, various spirooxindole tetrahydropyranones were synthesized

  开发了烯酮与靛红的有机催化正式异狄尔斯-阿尔德反应，该反应通过基于烯胺的机理提供了高度对映异构体富集的功能化螺氧基吲哚四氢吡喃酮。通过对胺，酸和添加剂的组合进行筛选来鉴定催化剂体系。利用已确定的催化剂体系，可以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的各种螺环吲哚四氢吡喃酮（参见方案）。
• Catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of enones with isatins to access functionalized spirooxindole tetrahydropyrans: scope, derivatization, and discovery of bioactives
  作者：Hai-Lei Cui、Pandurang V. Chouthaiwale、Feng Yin、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c5ob02393a

  日期：——

  Concise hetero-Diels–Alder reactions were developed to provide various functionalized spirooxindole tetrahydropyrans useful for the discovery of bioactive molecules.

  开发了简洁的杂环Diels-Alder反应，以提供各种功能化的螺环吲哚四氢吡喃，可用于发现生物活性分子。
• NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Okinawa Institute of Science and Technology School Corporation

  公开号：EP2888268B1

  公开（公告）日：2018-08-22
• US9309261B2
  申请人：——

  公开号：US9309261B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• [EN] NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE SPIROOXINDOLE ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE CELUI-CI
  申请人：OKINAWA INST OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORP

  公开号：WO2014058035A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed is a compound of formula I: wherein Rｿ1?, Rｿ2?, Rｿ3?, Rｿ4?, Rｿ5?, n and m are defined herein. The compound of formula I is prepared by a concise, catalytic enantioselective formal hetero-Diels-Alder (hDA) reactions of enones with isatins and is useful for making pharmaceutical composition for the treatment of proliferative diseases.

  公开了一种具有以下化学式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、n和m在此处定义。化合物的制备方法是通过简洁的、催化的对映选择性正式杂环-Diels-Alder（hDA）反应，将烯酮与异喹啉反应，用于制备用于治疗增殖性疾病的药物组合物。