ethyl 3-acetyl-2,2-difluoro-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetyl-2,2-difluoro-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 3-benzyl-2,2-difluoro-4-oxopentanoate；Ethyl 3-benzyl-2,2-difluoro-4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂O₃
• 分子量: 270.276
• InChiKey: MGKJVOIEDYYMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2,2-difluoro-4-phenyl-3-butenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 ethyl 3-acetyl-2,2-difluoro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯的反应

  摘要：

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

文献信息

• Michael-type Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds in the Presence of Copper Powder.
  作者：Kazuyuki SATO、Misato TAMURA、Kei TAMOTO、Masaaki OMOTE、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1023

  日期：——

  We have reported that the reaction of ethyl bromodifluoroacetate (1) with alkenyl iodides in the presence of copper powder gives ethyl alkenyldifluoroacetates. As an extension of this reaction, reaction of 1 with Michael acceptors in the presence of copper powder was examined and found to give 1,4-addition products selectively, unless the acceptor has a group stabilizing a radical intermediate, such

  我们已经报道，在铜粉存在下，溴二氟乙酸乙酯（1）与链烯基碘的反应得到链烯基二氟乙酸乙酯。作为该反应的延伸，检查了1与迈克尔受体在铜粉存在下的反应，发现选择性地产生1，4-加成产物，除非该受体具有稳定自由基中间体的基团，例如苯基。
• Rh-catalyzed novel α-fluoroalkylation of α,β-unsaturated ketones and its mechanism
  作者：Kazuyuki Sato、Yoshitaka Ishida、Eriko Murata、Yumiko Oida、Yasumitsu Mori、Miho Okawa、Kayoko Iwase、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.081

  日期：2007.12

  Treatment of α,β-unsaturated ketones and fluoroalkyl halides with Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)3 gave novel reductive fluoroalkylation products at the α-position of α,β-unsaturated ketones in moderate to good yields. The rhodium hydride complex derived from Et2Zn and Rh catalyst seems to have played an important role in this reaction.

  在RhCl（PPh 3）3存在下，用Et 2 Zn处理α，β-不饱和酮和氟代烷基卤化物，可在中等产率下以良好的产率在α，β-不饱和酮的α-位上产生新颖的还原性氟代烷基化产物。衍生自Et 2 Zn和Rh催化剂的氢化铑络合物似乎在该反应中发挥了重要作用。
• Reactions of ethyl bromodifluoroacetate in the presence of copper powder
  作者：K. Sato、M. Omote、A. Ando、I. Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

  日期：2004.4

  We have examined the reaction of ethyl bromodifluoroacetate (1) in the presence of copper powder as a procedure for the synthesis of compounds containing a CF2 group. The complex formed in the above reaction reacted with vinyl or aryl iodides to give cross-coupling products, with Michael acceptors to give 1,4-addition products and with olefins to give radical addition products. The cross-coupling reaction

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。