2-amino-4-cyclohexyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-cyclohexyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-cyclohexyl-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；2-amino-4-cyclohexyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: PQBYHZOKXQWYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 丙二腈 、 环己烷基甲醛 在 乌洛托品 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-amino-4-cyclohexyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效三组分一锅法合成二氢吡喃并[3,2-c]亚甲基衍生物

  摘要：

  摘要据报道，在催化量的六亚甲基四胺存在下，通过醛，丙二腈和4-羟基香豆素的一锅三组分反应，合成二氢吡喃并[3,2- c ]亚甲基苯衍生物的有效方法。在短时间内以高产率至优异产率获得了多种二氢吡喃并[3，2- c ]亚甲基苯衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0383-4

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿ magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c5ra01021g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of various aldehydes, malononitrile, and dimedone or hydroxycoumarin in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under ultrasonic irradiation or reflux conditions in water

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• Synthesis and characterization of novel nanosilica molybdic acid and its first catalytic application in the synthesis of new and known pyranocoumarins
  作者：Bahador Karami、Mahtab Kiani、S. Jafar Hosseini、Mehrangiz Bahrami

  DOI：10.1039/c5nj01302j

  日期：——

  Nanosilica molybdic acid as an effective and environmentally safe heterogeneous catalyst has been developed for the synthesis of pyranocoumarins.

  纳米二氧化硅钼酸作为一种有效且环保的非均相催化剂已被开发用于合成吡喃香豆素。
• Design, Preparation and Characterization of MoO3H-functionalized Fe3O4@SiO2 Magnetic Nanocatalyst and Application for the One-pot Multicomponent Reactions
  作者：Mahtab Kiani、Mehrnoosh Hendijani、Mohammad Mohammadipour、Ali Zamanian

  DOI：10.17344/acsi.2017.3208

  日期：2017.9.10

  its catalytic activity, which makes it highly beneficial to address the industrial needs and environmental concerns. Fe3O4@SiO2-MoO3H has many advantages, such as low cost, low toxicity, ease of preparation, good stability, high reusability and operational simplicity.

  钼酸官能化的二氧化硅基Fe3O4纳米颗粒（ @ SiO2-MoO3H）是一种功能强大且可磁回收的纳米催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），热重量分析法研究了这种纳米催化剂的形态和结构。分析（TGA），X射线衍射（XRD）和振动样品磁力计（VSM）技术。在吡喃并[2,3-c]苯并二氢吡喃的合成中研究了该催化剂的高催化活性，吡喃并[2,3-c]苯二甲基苯是有效的生物活性化合物。可以通过应用外部磁体设备轻松分离催化剂，并循环使用多达8次，而不会显着降低其催化活性，这对于解决工业需求和环境问题非常有利。 @ SiO2-MoO3H具有许多优点，例如成本低，毒性低，易于制备，稳定性好，可重复使用性高和操作简便。
• A novel magnetic FSM-16 supported ionic liquid/Pd complex as a high performance and recyclable catalyst for the synthesis of pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Azar Jahanbakhshi、Mahnaz Farahi

  DOI：10.1039/d4ra01381f

  日期：——

  Magnetometry (VSM). After complete characterization of the catalyst, its catalytic activity was used for the synthesis of pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitriles via the reaction of 4-hydroxycoumarin, aldehyde, and malononitrile under solvent-free conditions. Also, it can be recovered and reused several times without a significant decrease in its catalytic activity or palladium leaching.

  在这项工作中，通过使用离子液体将钯(ii)配合物固定在磁性FSM-16上的新程序，成功设计并合成了Fe3O4@FSM-16/IL-Pd，作为一种新型的多相纳米催化剂。采用多种技术来表征这种磁性纳米催化剂，例如傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、X 射线衍射 (XRD)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、场分析发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、热重分析 (TGA)、透射电子显微镜 (TEM) 和振动样品磁强计 (VSM)。在完成催化剂的表征后，其催化活性用于在无溶剂条件下通过4-羟基香豆素、醛和丙二腈的反应合成吡喃并[3,2-c]色烯-3-甲腈。此外，它可以回收并重复使用多次，而不会显着降低其催化活性或钯浸出。