7-(4-bromophenyl)dichromeno[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8(7H,14H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-bromophenyl)dichromeno[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8(7H,14H)-dione
• 英文别名: 7-(4-bromophenyl)-7,14-dihydro-6H,8H-bis[1]benzopyrano[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8-dione；7-(4-Bromophenyl)dichromeno[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8(7h,14h)-dione；13-(4-bromophenyl)-10,16-dioxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
• 化学式: C₂₅H₁₄BrNO₄
• 分子量: 472.294
• InChiKey: NWVIIDZEXISJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到7-(4-bromophenyl)dichromeno[4,3-b:3',4'-e]pyridine-6,8(7H,14H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2@(CH2)3-urea-quinoline sulfonic acid chloride：一种合成含1,4二氢吡啶类香豆素的新型催化剂

  摘要：

  摘要 Fe3O4@SiO2@(CH2)3-尿素-喹啉磺酰氯是一种新型高效的带有尿素连接体的纳米磁性催化剂，通过各种技术进行了设计、合成和充分表征。为了研究所述催化剂的催化活性，通过芳香醛、4-羟基香豆素和醋酸铵在无溶剂条件下的缩合反应，将其用于合成含有 1,4-二氢吡啶 (DHP) 的香豆素。该程序包括重要的方面，如程序简单、使用水分离产物的简单性、降低反应温度、不使用溶剂、收率高至极好、反应条件环境友好和反应时间短。还，所提出的催化剂被回收和重复使用至少五次，其催化活性的降低可以忽略不计。所应用的催化剂具有酸性和 H 键供体-受体位点，因此可以用作双重作用的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129294

文献信息

• A New MCR Strategy Generating a Collection of Skeletally Diverse Simple Molecules Combinatorially
  作者：Sibaji Nandi、Ajay Gupta、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.2174/1570178614666170221125300

  日期：2017.6.8

  aim was to develop an alternative platform for the synthesis of a collection of the small molecules with high scaffold diversity. Our methods based on Lewis acid catalyzed one-pot synthesis of 1,4-DHP, pyrimido[4,5-b]quinoline and chromeno[4,3-b]quinoline derivatives under room temperature stirring or refluxing condition. Results: We have standardized a protocol for the synthesis of a library of heterocycles

  背景：1,4二氢吡啶（1,4 DHPs），chromeno [4,3-b]喹啉和嘧啶基[4,5-b]喹啉是生物学和药学上重要的杂环。它们也存在于许多天然产品中。许多方法已经用于其合成，但是每种方法都有其优点和缺点。因此，有必要为它们的合成开发一种新的绿色且可持续的协议。 方法：在这种情况下，我们的目的是开发一个替代平台，用于合成具有高支架多样性的小分子集合。我们的基于路易斯酸的方法在室温搅拌或回流条件下催化一锅法合成1,4-DHP，嘧啶[4,5-b]喹啉和苯并[4,3-b]喹啉衍生物。 结果：我们已经标准化了用于合成杂环文库的协议，这些杂环文库代表骨骼上各不相同的简单集合，例如1,4-DHP，嘧啶并[4,5-b]喹啉和苯并[4,3-b]喹啉衍生物通过简单，廉价和简单的反应技术，用分子结合物装饰的分子。在优化的反应条件下，我们仅用碘来制备1,4- DHP和嘧啶并[4,5-b]喹啉，但有趣的是，我们未能使用碘来制备chromeno
• Guanidinium-based sulfonic acid: an efficient Brønsted acid organocatalyst for the synthesis of fused polycyclic dihydropyridines in water
  作者：Ahmad Shaabani、Shabnam Shaabani、Mozhdeh Seyyedhamzeh、Mona Hamidzad Sangachin、Fatemeh Hajishaabanha

  DOI：10.1007/s11164-016-2533-8

  日期：2016.10

  Abstract An efficient and eco-friendly protocol for the synthesis of polycyclic dihydropyridine scaffolds has been developed from readily accessible 4-hydroxycoumarin, aldehydes, and ammonium acetate in the presence of guanidinium-based sulfonic acid as a Brønsted acid organocatalyst. This method provides several advantages, such as simple work-up procedure, environmentally benign, recyclable catalyst

  摘要 在基于胍盐的磺酸作为布朗斯台德酸有机催化剂存在下，由易于获得的4-羟基香豆素，醛和乙酸铵开发了一种有效的，环保的多环二氢吡啶骨架合成方案。该方法具有几个优点，例如后处理步骤简单，对环境无害，可循环使用的催化剂以及高收率。另外，选择水作为绿色溶剂。 图形概要
• An efficient ‘on-water’ synthesis of 1,4-dihydropyridines using Fe3O4@SiO2 nanoparticles as a reusable catalyst
  作者：Binoyargha Dam、Sibaji Nandi、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.002

  日期：2014.9