3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-[(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one；3-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅
• 分子量: 486.608
• InChiKey: JWTNPTNMDAEUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-hydroxycoumarin 、 二苯基乙炔 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-5,6-diphenyl-2H-pyrano[2,3,4-de]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和 4-羟基香豆素与对醌甲基化物的无催化剂 1,6-共轭加成：不对称三芳基甲烷的合成

  摘要：

  报道了吲哚和 4-羟基香豆素与对-醌甲基化物的无催化剂 1,6-共轭加成。该协议使我们能够以良好的产量获得一系列不对称的三芳基甲烷。概述的程序操作简单、高效、原子和步骤经济。合成的杂环三芳基甲烷通过金属催化的 C-H 活化/环化进一步转化为高度取代的吲哚异喹啉和吡喃色素酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob01789b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以170 mg的产率得到3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  吲哚和 4-羟基香豆素与对醌甲基化物的无催化剂 1,6-共轭加成：不对称三芳基甲烷的合成

  摘要：

  报道了吲哚和 4-羟基香豆素与对-醌甲基化物的无催化剂 1,6-共轭加成。该协议使我们能够以良好的产量获得一系列不对称的三芳基甲烷。概述的程序操作简单、高效、原子和步骤经济。合成的杂环三芳基甲烷通过金属催化的 C-H 活化/环化进一步转化为高度取代的吲哚异喹啉和吡喃色素酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob01789b

文献信息

• 一种3-二芳基甲烷-4-羟基香豆素衍生物的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106967033A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及有机化学合成方法学领域，具体涉及一种3‑二芳基甲烷‑4‑羟基香豆素衍生物的制备方法。本发明直接以2，6‑二叔丁基‑4‑苯亚甲基环己‑2，5‑二烯酮衍生物和取代4‑羟基香豆素为底物，以二氯甲烷为溶剂，在三氟化硼乙醚为催化剂条件下，室温反应24小时，采用1，6‑加成反应合成得到3‑二芳基甲烷‑4‑羟基香豆素衍生物。本发明合成方法具有底物适用性广、产率高、条件温和、原料易得、操作简单、环境友好和原子经济性高等诸多优点。
• Catalyst-free 1,6-conjugate addition of indoles and 4-hydroxycoumarins to<i>para</i>-quinone methides: synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Subramani Kumaran、Mohan Prabhakaran、Narayanan Mariyammal、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1039/d0ob01789b

  日期：——

  The catalyst-free 1,6-conjugate addition of indoles and 4-hydroxycoumarins to para-quinone methides is reported. This protocol allowed us to access a range of unsymmetrical triarylmethanes in good to excellent yields. The outlined procedure is operationally simple, efficient, atom and step economical. The synthesized heterocyclic triarylmethanes were further converted into highly substituted indoloisoquinolines

  报道了吲哚和 4-羟基香豆素与对-醌甲基化物的无催化剂 1,6-共轭加成。该协议使我们能够以良好的产量获得一系列不对称的三芳基甲烷。概述的程序操作简单、高效、原子和步骤经济。合成的杂环三芳基甲烷通过金属催化的 C-H 活化/环化进一步转化为高度取代的吲哚异喹啉和吡喃色素酮。