6-amino-1-cyclopropyl-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-cyclopropyl-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Amino-1-cyclopropyl-3-propylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 209.248
• InChiKey: NHPRCTLOODSWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-cyclopropyl-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到6-amino-1-cyclopropyl-5-nitroso-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  腺苷 A2B 受体的不可逆拮抗剂

  摘要：

  腺苷 A 2B受体 (A 2B AR) 的阻断代表了一种潜在的癌症免疫治疗新策略。在本研究中，我们设计、合成并表征了基于 8-对磺基苯基黄嘌呤支架的不可逆 A 2B AR 拮抗剂。通过进行配体洗脱和动力学实验，在基于放射性配体结合和生物发光共振能量转移 (BRET) 的 Gα 15蛋白激活测定中证实了不可逆结合。p -(1-Propylxanthin-8-yl)benzene sulfonyl fluoride ( 6a , PSB-21500) 是本系列中最有效和选择性不可逆的 A 2B AR 拮抗剂，具有明显的 K人类 A 2B AR 的i值为 10.6 nM ，与其他 AR 亚型相比，选择性 > 38 倍。相应的 3-环丙基取代的黄嘌呤衍生物6c (PSB-21502) 具有类似的效力，但与 A 1 - 和 A 2A AR相比没有选择性。反应性磺酰氟基团与延长的黄嘌呤 8-取代基 (

  DOI：

  10.3390/molecules27123792
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-cyclopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到6-amino-1-cyclopropyl-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物作为eEF-2K抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  吡啶并的小分子文库[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮衍生物6 - 16从6-氨基-1,3-二取代的尿嘧啶合成18，其特征在于，并筛选针对真核延伸因子的抑制活性-2 激酶 (eEF-2K)。为了理解eEF-2K的结合口袋，在三个区域（R 1、R 2和R 3）对吡啶并[2,3- d ]嘧啶进行了结构修饰。创建了 eEF-2K 的同源模型，并将化合物6（A-484954，雅培实验室）对接在 eEF-2K 的催化域中。化合物6 (IC 50  = 420 nM) 和 在这个初步系列的吡啶并[2,3- d ]嘧啶类似物中，发现9 (IC 50 = 930 nM)是更好的分子。MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 eEF-2K 活性被化合物6显着降低，被化合物9在较小程度上降低，并且不受化合物12 的影响。当EEF-2K活性是通过2-脱氧刺激类似的抑制效果，观察到d -葡萄糖（2-DOG）的治疗，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.050

文献信息

• Pyridyl substituted xanthines
  申请人：Wang Guoquan

  公开号：US20070072843A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that are selective antagonists of A 2B adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents.

  本发明提供了选择性拮抗A2B腺苷受体（ARs）的化合物和药物组合物。这些化合物和组合物可用作药物。
• Methods for the synthesis of unsymmetrical cycloalkyl substituted xanthines
  申请人：Wang Guoquan

  公开号：US20070105821A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that are selective antagonists of A 2B adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents. Also provided are processes for the preparation of the compounds and their intermediates.

  本发明提供了选择性拮抗A2B腺苷受体（ARs）的化合物和制药组合物。这些化合物和组合物可用作制药剂。还提供了制备这些化合物及其中间体的方法。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL CYCLOALKYL SUBSTITUTED XANTHINES
  申请人：Wang Guoquan

  公开号：US20100004445A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that are selective antagonists of A 2B adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents. Also provided are processes for the preparation of the compounds and their intermediates.

  本发明提供了选择性拮抗A2B腺苷受体（ARs）的化合物和制药组合物。这些化合物和组合物可用作药物。还提供了制备这些化合物及其中间体的方法。
• Pyrazolyl substituted xanthines
  申请人：Wang Guoquan

  公开号：US20070066631A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that are selective antagonists of A 2B adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents.

  本发明提供了一些选择性A2B腺苷受体（ARs）拮抗剂的化合物和制药组合物。这些化合物和组合物可用作制药剂。
• PYRAZOLYL SUBSTITUTED XANTHINES
  申请人：Wang Guoquan

  公开号：US20100120765A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that are selective antagonists of A 2B adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents.

  本发明提供了一些选择性拮抗A2B腺苷受体（ARs）的化合物和药物组合物。这些化合物和组合物可用作药物剂。