2'-amino-1-benzyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-1-benzyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-1-benzyl-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 447.45
• InChiKey: SBNQVBKZJDHIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙二腈 在 SO₃H and NH₂ functionalized graphitic carbon nitride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2'-amino-1-benzyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能石墨氮化碳催化剂在水介质中可持续合成 3,3-螺环羟吲哚的位点特异性作用

  摘要：

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处

  DOI：

  10.1039/d1ra03881h

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.113

  日期：2007.9

  A simple and efficient one-pot three-component synthesis of the biologically important spirooxindoles scaffold was carried out by the reaction of isatin, activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield processing, and easy handling.

  具有重要生物学意义的螺毒素平台的简单，有效的一锅三组分合成方法是通过使Isatin，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物在水性介质中反应来进行的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• N,2-Dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide: an efficient and homogeneous catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyran, pyranopyrazole and pyrazolo[1,2-b]phthalazine derivatives under aqueous media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Karimitabar、Iraj Nikokar、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c5ra10730j

  日期：——

  1-dioxide (DCDBTSD) as a highly efficient and homogeneous catalyst was successfully applied for the synthesis of 4H-pyran, pyranopyrazole and pyrazolo[1,2-b]phthalazine derivatives by a one-pot multi-component reaction (MCR) in water. The described method has some advantages such as mild and neutral reaction media, high yields, short reaction times, cleaner and easier reaction profiles and compliance with

  N，2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,2,4]噻二嗪-7-磺酰胺1,1-二氧化物（DCDBTSD）作为高效且均相的催化剂通过一锅多组分反应（MCR）在水中成功地将其用于合成4 H-吡喃，吡喃并吡唑和吡唑并[1,2- b ]酞嗪衍生物。所描述的方法具有一些优点，例如温和和中性的反应介质，高收率，较短的反应时间，更清洁和更容易的反应过程以及符合绿色化学方案。
• Synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by GN/SO3H nanocomposite as a heterogeneous solid acid
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3535-5

  日期：2018.11

  dispersive X-ray spectrometer). The GN/SO3H nanocomposite was then applied to the synthesis of spirooxindole derivatives via multicomponent reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds, and malononitrile at reflux conditions in an ethanol/water solvent (1:1). The heterogeneous nanocomposite showed high catalytic activity in one-pot; the multi-component reaction of malononitrile, isatins, and 1,3-dicarbonyl

  在这项研究中，我们通过将氯磺酸固定在gC 3 N 4的表面上合成了GN / SO 3 H固体酸纳米复合材料。纳米复合材料的特征在于不同的技术（透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，热重分析，原子吸收光谱，X射线衍射和能量色散X射线光谱仪）。GN / SO 3然后，在乙醇/水溶剂（1：1）中，在回流条件下，通过isatins，1，3-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应，将H纳米复合材料应用于螺环吲哚衍生物的合成。一锅多相的纳米复合材料具有较高的催化活性。丙二腈，靛红和1,3-二羰基化合物在回流条件下的多组分反应以及相应的螺氧杂吲哚衍生物的合成收率高达70％至95％。我们发现，纳米复合材料可以很容易地被回收并重复使用几次，而其催化性能的下降却最小。
• Novel Mono- and Bis(spiro-2-amino-4H-pyrans): Alum-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxycoumarin and Malononitrile with Isatins, Quinones, or Ninhydrin
  作者：Ali Karimi、Fahime Sedaghatpour

  DOI：10.1055/s-0029-1219748

  日期：2010.5

  Some new mono- and bis(spiro-2-amino-4H-pyrans) are synthesized by the multicomponent condensation reaction of 4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone. Alum was found to be a suitable and efficient catalyst for this condensation.

  4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, ninhydrin, 9,10-phenanthrenequinone, or acenaphthenequinone 的多组分缩合反应合成了一些新的单-和双-（螺-2-氨基-4H-吡喃）。研究发现，明矾是这种缩合反应的一种合适而有效的催化剂。