(S)-2-methyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1,5-dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1,5-dimethyl ester
• 英文别名: (S)-trimethyl 2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate；trimethyl (2S)-2-phenylpropane-1,1,3-tricarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: GODQKYHBBMQXCP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cinnamoylpyridine 1-oxide 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (S)-2-methyloxycarbonyl-3-phenylpentanedioic acid 1,5-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双恶唑啉-Zn（II）配合物催化丙二酸酯向2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol202405v

文献信息

• DNA-Based Catalytic Enantioselective Michael Reactions in Water
  作者：David Coquière、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.200703459

  日期：2007.12.10
• Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes: Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Paroxetine, Chiral Lactams, and Lactones
  作者：Sven Brandau、Aitor Landa、Johan Franzén、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200601025

  日期：2006.6.26