4-methyl-1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-4-methylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• mdl: MFCD19485504
• 分子量: 234.382
• InChiKey: LLRBYKXKHSEORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentan-1-ol 在 吡啶 、 (R,R)-Mn(PDP)(MeCN)2(SbF₆)2 、 双氧水 、 氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-hydroxy-4-methylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性叔CH羟基化反应用于Mn（PDP）/氯乙酸催化的后期官能化。

  摘要：

  芳香族和杂环官能团在药物中无处不在。在这里，我们公开了一种新的Mn（PDP）催化剂体系，它使用氯乙酸添加剂，能够在宽范围的芳族和杂环基团存在下化学选择性氧化远端C（sp 3）-H键。尽管对于芳香族和非碱性氮杂环底物，在Mn（PDP）/乙酸体系下催化剂负载量可降低至0.1 mol％，但Mn（PDP）/氯乙酸体系通常可将这些化合物的分离产率提高10-15％底物，并且对于容纳碱性氮杂环的底物中的远程C（sp 3）-H羟基化作用特别有效。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901472
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 magnesium,2-methylbutane,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927

文献信息

• Regioselective Sulfonylvinylation of the Unactivated C(sp³)–H Bond via a C-Centered Radical-Mediated Hydrogen Atom Transfer (HAT) Process
  作者：Shan Yang、Xinxin Wu、Shuo Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01734

  日期：2019.6.21

  Given the similarity of multiple sp(3) C-H bonds in electronic properties and bond dissociation energy (DE), regioselective sp(3) C-H bond functionalization remains a paramount challenge. Here, we report a C-centered radical-mediated approach for site-specific sulfonylvinylation of the C(sp(3))-H bond via the hydrogen atom transfer (HAT) process. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and high regioselectivity and stereoselectivity, manifesting the nontrivial synthetic potential.
• Chemoselective Tertiary C−H Hydroxylation for Late‐Stage Functionalization with Mn(PDP)/Chloroacetic Acid Catalysis
  作者：Rachel K. Chambers、Jinpeng Zhao、Connor P. Delaney、M. Christina White

  DOI：10.1002/adsc.201901472

  日期：2020.1.23

  oxidizing remote tertiary C(sp 3)-H bonds in the presence of a broad range of aromatic and heterocyclic moieties. Although catalyst loadings can be lowered to 0.1 mol% under a Mn(PDP)/acetic acid system for aromatic and non-basic nitrogen heterocycle substrates, the Mn(PDP)/chloroacetic acid system generally affords 10-15% higher isolated yields on these substrates and is uniquely effective for remote C(sp

  芳香族和杂环官能团在药物中无处不在。在这里，我们公开了一种新的Mn（PDP）催化剂体系，它使用氯乙酸添加剂，能够在宽范围的芳族和杂环基团存在下化学选择性氧化远端C（sp 3）-H键。尽管对于芳香族和非碱性氮杂环底物，在Mn（PDP）/乙酸体系下催化剂负载量可降低至0.1 mol％，但Mn（PDP）/氯乙酸体系通常可将这些化合物的分离产率提高10-15％底物，并且对于容纳碱性氮杂环的底物中的远程C（sp 3）-H羟基化作用特别有效。
• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃