1-(3-bromophenyl)-4-methylpentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-4-methylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: VERUENJPKLDCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-4-methylpentan-1-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-3-(3-(4-methylpent-1-en-1-yl)phenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  用于提供水性海洋、花香醛调的3-苯丙醛类的取代基衍生物。

  公开号：

  WO2014205782A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 magnesium,2-methylbutane,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Sulfonylvinylation of the Unactivated C(sp³)–H Bond via a C-Centered Radical-Mediated Hydrogen Atom Transfer (HAT) Process

  摘要：

  Given the similarity of multiple sp(3) C-H bonds in electronic properties and bond dissociation energy (DE), regioselective sp(3) C-H bond functionalization remains a paramount challenge. Here, we report a C-centered radical-mediated approach for site-specific sulfonylvinylation of the C(sp(3))-H bond via the hydrogen atom transfer (HAT) process. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and high regioselectivity and stereoselectivity, manifesting the nontrivial synthetic potential.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01734

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP3013782A1

  公开（公告）日：2016-05-04
• US9708570B2
  申请人：——

  公开号：US9708570B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Regioselective Sulfonylvinylation of the Unactivated C(sp³)–H Bond via a C-Centered Radical-Mediated Hydrogen Atom Transfer (HAT) Process
  作者：Shan Yang、Xinxin Wu、Shuo Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01734

  日期：2019.6.21

  Given the similarity of multiple sp(3) C-H bonds in electronic properties and bond dissociation energy (DE), regioselective sp(3) C-H bond functionalization remains a paramount challenge. Here, we report a C-centered radical-mediated approach for site-specific sulfonylvinylation of the C(sp(3))-H bond via the hydrogen atom transfer (HAT) process. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and high regioselectivity and stereoselectivity, manifesting the nontrivial synthetic potential.
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2014207205A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Meta-Substituted 3-phenylpropanal derivatives useful in providing watery-marine, floral- aldehydic notes.

  甲基取代的3-苯丙醛衍生物可用于提供水性海洋、花香醛调。