6-methyl-3-phenylheptan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-phenylheptan-3-ol
• 英文别名: Isopentylphenylpropanol
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XCZLIOCODSIAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 、 苯丙酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到6-methyl-3-phenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对烯丙基格利雅试剂与羰基化合物的加成反应的机理分析

  摘要：

  除羰基化合物外，烯丙基格氏试剂还显示出高反应性和低选择性。使用异戊烯基氯化镁作为机械探针研究了烯丙基格利雅试剂向羰基化合物的添加。当羰基相对不受阻碍时，加成通过具有烯丙基转座的六元过渡态进行。因为反应速率接近扩散极限，所以该过程通常没有非对映选择性地发生。但是，在酮受阻的情况下，该途径是不利的，并且添加过程会通过类似于其他格氏试剂的过渡状态进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01430

文献信息

• Mechanistic Insight into Additions of Allylic Grignard Reagents to Carbonyl Compounds
  作者：Nicole D. Bartolo、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01430

  日期：2018.9.7

  Allylic Grignard reagents exhibit high reactivity and low selectivity in additions to carbonyl compounds. Additions of allylic Grignard reagents to carbonyl compounds were investigated using prenylmagnesium chloride as a mechanistic probe. When the carbonyl group is relatively unhindered, the addition proceeds through a six-membered transition state with allylic transposition. This process generally

  除羰基化合物外，烯丙基格氏试剂还显示出高反应性和低选择性。使用异戊烯基氯化镁作为机械探针研究了烯丙基格利雅试剂向羰基化合物的添加。当羰基相对不受阻碍时，加成通过具有烯丙基转座的六元过渡态进行。因为反应速率接近扩散极限，所以该过程通常没有非对映选择性地发生。但是，在酮受阻的情况下，该途径是不利的，并且添加过程会通过类似于其他格氏试剂的过渡状态进行。