3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R)-3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: HOTOAXBEYAVDCU-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 氢氧化钾 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-1,2-diphenylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines from Aminonitriles

  摘要：

  具有单取代或无取代氨基的α-氨基腈以及α-(亚烷基氨基)腈可作为易于获得的α-氨基碳负离子等价物。它们的α-去质子作用产生稳定化的碳负离子，这些碳负离子能够顺滑地进行1,4-加成到α,β-不饱和羰基化合物上。所得到的δ-酮基α-氨基腈可通过还原环化反应形成多取代的吡咯烷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861838

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines from Aminonitriles
  作者：Till Opatz、Nino Meyer、Frank Werner

  DOI：10.1055/s-2005-861838

  日期：——

  α-Aminonitriles with a mono- or unsubstituted amino group as well as α-(alkylideneamino)nitriles can be employed as easily accessible α-aminocarbanion equivalents. Their α-deprotonation yields stabilized carbanions, which undergo smooth 1,4-addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting δ-keto-α-aminonitriles can be reductively cyclized to form polysubstituted pyrrolidines.

  具有单取代或无取代氨基的α-氨基腈以及α-(亚烷基氨基)腈可作为易于获得的α-氨基碳负离子等价物。它们的α-去质子作用产生稳定化的碳负离子，这些碳负离子能够顺滑地进行1,4-加成到α,β-不饱和羰基化合物上。所得到的δ-酮基α-氨基腈可通过还原环化反应形成多取代的吡咯烷类化合物。

表征谱图