6-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1374343-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1374343-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VFPTVZRZYPVZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔碳自由基的羰基化：内酰胺的合成†

  摘要：

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc02112d

文献信息

• Regioselective Photochemical Rearrangement of N-Mesyloxylactams
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1002/ejoc.201101222

  日期：2012.3

  N-Mesyloxylactams can undergo ring contraction either by C-3 (usually observed) or C-5 migration. C-5 migration can occur when the C-3 migration product possesses ring strain, but it does not usually compete with C-3 migration. The greater preference for C-3 migration is due to the carbonyl oxygen atom, which greatly stabilizes the intermediate.

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。
• Carbonylation of tertiary carbon radicals: synthesis of lactams
  作者：Zhiping Yin、Zhuan Zhang、Youcan Zhang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9cc02112d

  日期：——

  Herein, we disclose an interesting iron-catalyzed approach for the carbonylation of a tertiary carbon radical. The tertiary carbon radical generated from a 1,5-hydrogen atom transfer can be captured by CO gas smoothly. Various six-membered lactams were constructed chemo-selectively in high yields.

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。