2-(2-bromophenyl)-6-bromo-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-6-bromo-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-bromo-2-(2-bromophenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂
• 分子量: 352.028
• InChiKey: QWUBTVBCKWTUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-6-bromo-1H-benzo[d]imidazole 、 1-萘异硫氰酸酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到N-naphthyl-9-bromo-6H-benzo[e]benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]thiazin-6-imine
  参考文献：
  名称：

  CuI纳米颗粒催化通过SNAr型C-S、C-N键形成四环苯并[e]苯并[4,5]咪唑[1,2-c][1,3]噻嗪-6-亚胺杂环异硫氰酸苯和苯并咪唑†

  摘要：

  本文通过CuI 纳米颗粒催化分子内C ( sp 2 )–S 偶联反应被提出。该策略提供了一种合成抗 HIV 药物 3,4-二氢-2 H ,6 H-嘧啶并[1,2- c ][1,3]苯并噻嗪-6-亚胺 (PD 404182)类似物的简单方法。使用 CuI 纳米粒子提高了反应速率和产率。

  DOI：

  10.1039/c8ra02552e

文献信息

• Copper-Catalyzed Construction of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Calcium Carbide as a Solid Alkyne Source
  作者：Haiyan Liu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03133

  日期：2021.11.5

  cross-coupling/nucleophilic addition tandem reactions using calcium carbide as a solid alkyne source, 2-(2-bromophenyl)benzimidazoles as starting materials, and copper as a catalyst is described. The target products can also be synthesized through one-pot three-component reactions of o-phenylenediamines, o-bromobenzaldehydes, and calcium carbide. Both reaction routes can also be scaled up to gram scale

  一种以碳化钙为固体炔烃源，2-(2-溴苯基)苯并咪唑为原料，通过Sonogashira交叉偶联/亲核加成串联反应合成苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉的方法材料，并描述了铜作为催化剂。目标产物还可以通过单罐三组分反应合成ö苯二胺类，ø -bromobenzaldehydes，和电石。两种反应路线也可以放大到克级。
• CuI nanoparticle-catalyzed synthesis of tetracyclic benzo[<i>e</i>]benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>][1,3]thiazin-6-imine heterocycles by S_NAr-type C–S, C–N bond formation from isothiocyanatobenzenes and benzimidazoles
  作者：Xiaolong Guo、Luyao Wang、Jing Hu、Mengmeng Zhang

  DOI：10.1039/c8ra02552e

  日期：——

  3]thiazin-6-imine tetracyclic heterocycles via a CuI nanoparticle-catalyzed intramolecular C(sp2)–S coupling reaction is presented. This strategy provides a straightforward method for synthesizing analogs of the anti-HIV drug 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine (PD 404182). The reaction rate and yield were increased by employing CuI nanoparticles.

  本文通过CuI 纳米颗粒催化分子内C ( sp 2 )–S 偶联反应被提出。该策略提供了一种合成抗 HIV 药物 3,4-二氢-2 H ,6 H-嘧啶并[1,2- c ][1,3]苯并噻嗪-6-亚胺 (PD 404182)类似物的简单方法。使用 CuI 纳米粒子提高了反应速率和产率。