ethyl nitroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl nitroacetate
• 英文别名: Ethyl nitroformate
• 化学式: C₃H₅NO₄
• 分子量: 119.077
• InChiKey: JBYXTXZRCIGTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl nitroacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以46%的产率得到二羧酸乙酯基氧化呋咱
  参考文献：
  名称：

  由硝基乙酰胺形成呋喃喃-3,4-二甲酰胺

  摘要：

  通过单独用亚硫酰氯处理，将仲和叔硝基乙酰胺转化为呋喃喃-3,4-二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99199-8

文献信息

• Stitching Ynones with Nitromethanes: Domino Synthesis of Functionally Enriched Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01104

  日期：2021.9.3

  This benzannulation was also explored with furan/thiophene based o-halo ynones wherein a Michael addition-SNAr process operates and nitromethanes leave their imprint to deliver nitro substituted benzo-furans and -thiophenes.

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。
• The formation of furoxan-3,4-dicarboxamides from nitroacetamides
  作者：Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99199-8

  日期：——

  Secondary and tertiary nitroacetamides are converted by treatment with thionyl chloride alone into furoxan-3,4-dicarboxamides.

  通过单独用亚硫酰氯处理，将仲和叔硝基乙酰胺转化为呋喃喃-3,4-二甲酰胺。