4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclooctapyrimidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclooctapyrimidine-2-thione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cycloocta[d]pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂S
• 分子量: 290.405
• InChiKey: PAABVUQFNXXYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 对氟苯甲醛 、 硫脲 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclooctapyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  环烷酮、尿素或硫脲和醛的高化学选择性多组分 Biginelli 型缩合

  摘要：

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400845

文献信息

• Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli-Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes
  作者：Yu-lin Zhu、Shen-lin Huang、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1002/ejoc.200400845

  日期：2005.6

  The classical Biginelli reaction is considerably extended by use of cycloalkanones instead of 1,3-dicarbonyl compounds. Use of TMSCl as a Lewis acid allowed one-pot chemoselective multicomponent Biginelli reactions between cycloalkanones, urea or thiourea, and aldehydes. Under similar reaction conditions, thiourea exhibited different behavior to urea, and aliphatic aldehydes showed lower reactivity

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)