5-bromo-2-methyl-4'-thiomethylbenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-4'-thiomethylbenzophenone
• 英文别名: (5-Bromo-2-methylphenyl)-[4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanone；(5-bromo-2-methylphenyl)-[4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₅H₁₃BrOS
• 分子量: 321.238
• InChiKey: NTOZMAPLJZWEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 茴香硫醚 、 2-甲基-5-溴苯甲酸 在 AlCl₃ conc HCl 作用下， 以 CS₂ 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 g (97.5% purity by HPLC)的产率得到5-bromo-2-methyl-4'-thiomethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Amino acid complexes of C-aryl glucosides for treatment of diabetes and method

  摘要：

  从天然氨基酸的(D)或(L)对映体和具有公式1的化合物的1:1或2:1混合物中获得结晶配合物，其中R1、R2和R2a独立地为氢、OH、OR5、烷基、—OCHF2、—OCF3、—SR5a或卤素；R3和R4独立地为氢、OH、OR5b、烷基、环烷基、CF3、—OCHF2、—OCF3、卤素、—CONR6R6a、—CO2R5c、—CO2H、—COR6b、—CH(OH)R6c、—CH(OR5d)R6d、—CN、—NHCOR5e、—NHSO2R5f、—NHSO2芳基、—SR5g、—SOR5h、—SO2R5i，或者一个含有1至4个N、O、S、SO和/或SO2杂原子的五、六或七元杂环；R5、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R5g、R5h和R5i独立地为烷基；R6、R6a、R6b、R6c和R6d独立地为氢、烷基、芳基、烷基芳基或环烷基，或者R6和R6a与它们连接的氮一起形成一个含有1至4个N、O、S、SO和/或SO2杂原子的五、六或七元杂环。还提供了一种用于治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述配合物的SGLT2抑制剂量单独或与另一种抗糖尿病药物或其他治疗药物联合使用。

  公开号：

  US20030064935A1

文献信息

• C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
  申请人：——

  公开号：US20030114390A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A method is provided for treating diabetes and related diseases employing an SGLT2 inhibiting amount of a compound of the formula 1 alone or in combination with one or more other antidiabetic agent(s) or other therapeutic agent(s).

  提供了一种用于治疗糖尿病及相关疾病的方法，使用化合物formula1的SGLT2抑制剂量，可以单独使用，也可以与一个或多个其他抗糖尿病药物或其他治疗药物组合使用。
• [EN] C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SGLT2 A BASE DE GLUCOSIDE C-ARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001027128A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  SGLT2 inhibiting compounds are provided having formula (I) where R?1, R2, and R2a¿ are independently hydrogen, OH, OR5, lower alkyl, CF¿3?, OCHF2, OCF3, SR?5i¿ or halogen, or two of R?1, R2 and R2a¿ together with the carbons to which they are attached can form an annelated five, six or seven membered carbocycle or heterocycle; R?3 and R4¿ are independently hydrogen, OH, OR5a, OAryl, OCH¿2?Aryl, lower alkyl, cycloalkyl, CF3, -OCHF2, -OCF3, halogen, -CN, -CO2R?5b, -CO¿2H, -COR6b, -CH(OH)R6c, -CH(OR?5h)R6d, -CONR6R6a¿, -NHCOR5c, -NHSO¿2R?5d, -NHSO¿2?Aryl, Aryl, -SR?5e, -SOR5f, SO¿2R5g, SO2Aryl, or a five, six or seven membered heterocycle, or R?3 and R4¿ together with the carbons to which they are attached form an annelated five, six or seven membered carbocycle or heterocycle; R?5, R5a, R5b, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g, R5h, and R5I¿ are independently lower alkyl; R?6, R6a, R6b, R6c and R6d¿ are independently hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl or cycloalkyl, or R?6 and R6a¿ together with the nitrogen to which they are attached form an annelated five, six or seven membered heterocycle; A is O, S, NH, or (CH¿2?)n where n is 0 - 3. A method is also provided for treating diabetes and related diseases employing an SGLT2 inhibiting amount of the above compound alone or in combination with another antidiabetic agent or other therapeutic agent.

  提供具有公式（I）的SGLT2抑制化合物，其中R?1，R2和R2a¿独立地是氢，OH，OR5，低碳基，CF¿3？，OCHF2，OCF3，SR?5i¿或卤素，或者R?1，R2和R2a¿中的两个与它们附着的碳可以形成一个嵌环的五元，六元或七元碳环或杂环；R?3和R4¿独立地是氢，OH，OR5a，OAryl，OCH¿2？Aryl，低碳基，环烷基，CF3，-OCHF2，-OCF3，卤素，-CN，-CO2R?5b，-CO¿2H，-COR6b，-CH（OH）R6c，-CH（OR?5h）R6d，-CONR6R6a¿，-NHCOR5c，-NHSO¿2R?5d，-NHSO¿2？Aryl，芳基，-SR?5e，-SOR5f，SO¿2R5g，SO2Aryl或五元，六元或七元杂环，或R?3和R4¿与它们附着的碳形成一个嵌环的五元，六元或七元碳环或杂环；R?5，R5a，R5b，R5c，R5d，R5e，R5f，R5g，R5h和R5I¿独立地是低碳基；R?6，R6a，R6b，R6c和R6d¿独立地是氢，烷基，芳基，烷基芳基或环烷基，或者R?6和R6a¿与它们附着的氮一起形成一个嵌环的五元，六元或七元杂环；A是O，S，NH或（CH¿2？）n，其中n为0-3。还提供了一种使用上述化合物的SGLT2抑制量单独或与另一种抗糖尿病药物或其他治疗药物组合治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• [EN] AMINO ACID COMPLEXES OF C-ARYL GLUCOSIDES FOR TREATMENT OF DIABETES AND METHOD<br/>[FR] COMPLEXES ACIDES AMINES DE GLUGOCIDES C-ARYLE POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002083066A2

  公开（公告）日：2002-10-24

  Crystalline complexes are obtained from a 1:1 or 2:1 mixtures of either the (D) or (L) enantiomer of natural amino acids and compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R2a are independently hydrogen, OH, OR5, alkyl, -OCHF?2, -OCF3¿, -SR¿5a? or halogen; R3 and R4 are independently hydrogen, OH, OR5b, alkyl, cycloalkyl, CF?3, -OCHF2, -OCF3¿, halogen, -CONR¿6?R6a, -CO?2R¿5c, -CO2H, -COR¿6b?, -CH(OH)R6c, -CH(OR5d)R6d, -CN, -NHCOR5e, -NHSO?2R¿5f, -NHSO2Aryl, -SR¿5g?, -SOR5h, -SO?2R¿5i, or a five, six or seven membered heterocycle which may contain 1 to 4 heteroatoms in the ring which are N, O, S, SO, and/or SO2, or R¿3? and R4 together with the carbons to which they are attached form an annelated five, six or seven membered carbocycle or heterocycle which may contain 1 to 4 heteroatoms in the ring which are N, O, S, SO, and/or SO?2; R¿5, R5a, R5b, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g, R5h and R5i are independently alkyl; R6, R6a, R6b, R6c and R6d are independently hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl or cycloalkyl, or R6 and R6a together with the nitrogen to which they are attached form an annelated five, six or seven membered heterocycle which may contain 1 to 4 heteroatoms in the ring which are N, O, S, SO, and/or SO2. A method is also provided for treating diabetes and related diseases employing an SGLT2 inhibiting amount of the above complex alone or in combination with another antidiabetic agent or other therapeutic agent.

  结晶复合物由天然氨基酸（(D) 或 (L) 对映异构体）与化合物（I）以 1:1 或 2:1 的比例混合得到，其中 R1、R2 和 R2a 独立地为氢、羟基、OR5、烷基、-OCHF2、-OCF3、-SR5a 或卤素；R3 和 R4 独立地为氢、羟基、OR5b、烷基、环烷基、CF3、-OCHF2、-OCF3、卤素、-CONR6R6a、-CO2R5c、-CO2H、-COR6b、-CH(OH)R6c、-CH(OR5d)R6d、-CN、-NHCOR5e、-NHSO2R5f、-NHSO2Aryl、-SR5g、-SOR5h、-SO2R5i 或包含 1 至 4 个杂原子（如 N、O、S、SO 和/或 SO2）的五元、六元或七元杂环；R3 和 R4 与它们所连接的碳原子一起形成包含 1 至 4 个杂原子（如 N、O、S、SO 和/或 SO2）的五元、六元或七元环状碳环或杂环；R5、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R5g、R5h 和 R5i 独立地为烷基；R6、R6a、R6b、R6c 和 R6d 独立地为氢、烷基、芳基、烷芳基或环烷基，或 R6 和 R6a 与它们所连接的氮原子一起形成包含 1 至 4 个杂原子（如 N、O、S、SO 和/或 SO2）的五元、六元或七元杂环。 此外，还提供了一种使用上述复合物作为 SGLT2 抑制剂（单独或与另一种抗糖尿病药物或其他治疗药物联用）治疗糖尿病及其相关疾病的方法。
• C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1224195A1

  公开（公告）日：2002-07-24
• EP1385856A2
  申请人：——

  公开号：EP1385856A2

  公开（公告）日：2004-02-04