phenylthiomethyl butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthiomethyl butanoate
• 英文别名: (phenylthio)methyl butyrate；Phenylsulfanylmethyl butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: UTSQFNFYCDUPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 phenyl-λ³-iodanediyl dibutyrate 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到phenylthiomethyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的未活化甲基硫醚的C（sp3）–H键的碘（III）介导的直接酰氧基化

  摘要：

  据报道，由碘（III）介导的未活化的甲基硫醚的C（sp 3）-H键可进行有效的酰氧基化反应。该策略利用了各种高价碘试剂，并涉及离子途径以极高的收率（DCE = 1,2-二氯乙烷）交付所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600632

文献信息

• Relative Reactivities of Various Sulfides, Selenides and Halides Towards SH2 Attack by Tributyltin Radicals
  作者：ALJ Beckwith、PE Pigou

  DOI：10.1071/ch9860077

  日期：——

  The order of reactivity towards SH2 attack by tributyltin radicals on various groups X in four different molecular environments (RCO2CH2X, RCH2OCH2X, XCH2CO2Et and RCH2X) has been found by competition experiments to be Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS . The mechanism of the reaction of chloromethyl phenyl sulfide with alkoxides is discussed.

  通过竞争实验发现，在四种不同的分子环境（RCO2CH2X、RCH2OCH2X、XCH2CO2Et 和 RCH2X）中，三丁基锡自由基对各种基团 X 的 SH2 攻击的反应性顺序为 Br > PhSe > Cl > p-CNC6H4S > PhS > p-MeC6H4S > MeS。讨论了氯甲基苯基硫醚与烷氧基化合物的反应机理。
• BECKWITH, A. L. J.;PIGOU, P. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 77-87
  作者：BECKWITH, A. L. J.、PIGOU, P. E.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed, Iodine(III)-Mediated Direct Acyloxylation of the Unactivated C(sp³)-H Bonds of Methyl Sulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Pailla Santhosh Kumar、Yan-qin Yuan、Ming-hua Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600632

  日期：2016.9

  An efficient reaction for the iodine(III)‐mediated acyloxylation of the unactivated C(sp3)–H bonds of methyl sulfides is reported. This strategy utilizes various hypervalent iodine reagents and involves an ionic pathway to deliver the desired products in excellent yields (DCE = 1,2‐dichloroethane).

  据报道，由碘（III）介导的未活化的甲基硫醚的C（sp 3）-H键可进行有效的酰氧基化反应。该策略利用了各种高价碘试剂，并涉及离子途径以极高的收率（DCE = 1,2-二氯乙烷）交付所需的产品。