benzyl cyclooctylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cyclooctylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-cyclooctylcarbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• mdl: MFCD30296398
• 分子量: 261.364
• InChiKey: QISZKPNMQGKWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-丁酸缩水甘油酯 、 benzyl cyclooctylcarbamate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以14%的产率得到(5R)-3-cyclooctyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  EP2141154

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 benzyl cyclooctylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫自由基加氢和氘代酰胺化反应

  摘要：

  通过结合光氧化还原和硫醇催化，实现未活化烯烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢和氘代氨基酰胺化反应。反应通过添加亲电子的CbzHN自由基（Cbz =羰基苄氧基）进行，该过程很容易通过α-Cbz-氨基氧基酸的单电子转移（SET）氧化反应生成烯烃。加成物自由基被作为有机极性反转助催化剂加入的苯硫酚还原，后者介导H从H 2 O转移至烷基自由基中间体。因此，通过使用D 2，以优异的D掺入实现了烯烃的氘代氨基酰胺化。O为化学计量形式的自由基还原剂。该反应具有低氧化还原催化剂负载量，出色的抗马尔可夫尼科夫选择性，并且不需要使用大量的过量烯烃。通过这种方法可以得到各种Cbz保护的伯胺，包括β氘代的胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901566

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• Stereoselective direct reductive amination of ketones with electron-deficient amines using Re2O7/NaPF6 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ob40918j

  日期：——

  The first example of direct reductive amination (DRA) of ketones with electron-deficient amines (EDA) such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, etc. protected amines have been achieved using catalytic Re2O7/NaPF6. Excellent chemoselectivities as well as diastereoselectivity (for 2-alkyl cyclohexanones) were obtained.

  首次实现了使用催化剂Re2O7/NaPF6直接还原胺化（DRA）酮与电子贫乏的胺（EDA）如Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-等保护的胺。获得了优异的化学选择性和对映选择性（对于2-烷基环己酮）。
• Efficient Carbamate Synthesis via a Three-Component Coupling of an Amine, CO₂, and Alkyl Halides in the Presence of Cs₂CO₃ and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Ralph N. Salvatore、Seung Il Shin、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo001140u

  日期：2001.2.1