2-(2-methylbenzyl)cyclooctan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylbenzyl)cyclooctan-1-one
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methyl]cyclooctan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: UUPNFHVNRAVCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylbenzyl)cyclooctan-1-one 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-methylbenzyl)-1-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)cyclooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4加成中的反式环辛烯作为手性配体

  摘要：

  反式环辛烯在铑催化的有机锡试剂向烯酮的1,4加成反应中充当不对称配体。首次证明了这些手性烯烃为不对称金属催化提供有效配位球的潜力。这些发现为金属催化剂的不对称配体的设计提供了手性框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000956
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 2-甲基苄溴 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-methylbenzyl)cyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4加成中的反式环辛烯作为手性配体

  摘要：

  反式环辛烯在铑催化的有机锡试剂向烯酮的1,4加成反应中充当不对称配体。首次证明了这些手性烯烃为不对称金属催化提供有效配位球的潜力。这些发现为金属催化剂的不对称配体的设计提供了手性框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000956

文献信息

• US3937710A
  申请人：——

  公开号：US3937710A

  公开（公告）日：1976-02-10
• <i>trans</i> ‐Cyclooctenes as Chiral Ligands in Rhodium‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Additions
  作者：Tagui Nagano、Shunsuke Einaru、Kenta Shitamichi、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/ejoc.202000956

  日期：2020.12.13

  trans‐Cyclooctenes serve as asymmetric ligands during the rhodium‐catalyzed 1,4‐additions of organotin reagents to enones. The potentials of these chiral olefins to provide efficient coordination spheres for asymmetric metal catalysis are demonstrated for the first time. These findings provide chiral frameworks for the design of asymmetric ligands for metal catalysts.

  反式环辛烯在铑催化的有机锡试剂向烯酮的1,4加成反应中充当不对称配体。首次证明了这些手性烯烃为不对称金属催化提供有效配位球的潜力。这些发现为金属催化剂的不对称配体的设计提供了手性框架。